3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 155114-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• CAS: 155114-79-7
• 化学式: C₂₅H₃₂INO₁₅S
• 分子量: 745.497
• InChiKey: POBXCONINNUWBQ-YGACDRJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  197.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-<3',6'-di-O-acetyl-2-deoxy-4'-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-arabinohexopyranosyl>thiourea
  参考文献：
  名称：

  乙二醇合成2-脱氧-2-碘-吡喃基异硫氰酸酯

  摘要：

  据报道，从单糖和二糖基糖中方便地一步合成2-脱氧-2-碘糖基异硫氰酸酯。iodoisothiocyanates的治疗7，11，13-15与氨的相应的2-氨基-噻唑啉给出16，17，23-25分别。在相同条件下，碘代异硫氰酸酯8提供了碘代硫脲18。2-氨基-2-噻唑啉23-25可以很容易地转化为噻唑烷-2-酮26-28。化合物的还原7,8，13-15由三丁基氢化锡的产率相应的N-（2'- deoxyglycosyl）硫脲21，22，29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87000-9
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 、 potassium thioacyanate 在 碘 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇合成2-脱氧-2-碘-吡喃基异硫氰酸酯

  摘要：

  据报道，从单糖和二糖基糖中方便地一步合成2-脱氧-2-碘糖基异硫氰酸酯。iodoisothiocyanates的治疗7，11，13-15与氨的相应的2-氨基-噻唑啉给出16，17，23-25分别。在相同条件下，碘代异硫氰酸酯8提供了碘代硫脲18。2-氨基-2-噻唑啉23-25可以很容易地转化为噻唑烷-2-酮26-28。化合物的还原7,8，13-15由三丁基氢化锡的产率相应的N-（2'- deoxyglycosyl）硫脲21，22，29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87000-9