p-tert-butyl tetrabutoxy calix[4]arene | 852336-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-tert-butyl tetrabutoxy calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrabutoxy-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 852336-72-2
• 化学式: C₆₀H₈₈O₄
• 分子量: 873.356
• InChiKey: UZDGZPDLXPTOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tert-butyl tetrabutoxy calix[4]arene 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到25,26,27,28-tetrabutoxy-5,11,17,23-tetrakis(chlorosulfonyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有羧酰胺和磺酰胺基的杯[4]芳烃及其与过渡金属盐的络合

  摘要：

  合成了由下边缘的酯和羧酰胺基和上边缘的磺酰胺基官能化的杯[4]芳烃衍生物，并且它们对过渡金属盐（Mn 2 +，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2+在氯仿-水系统中萃取，研究了Cu 2+）。配体中羧酰胺和磺酰胺片段的存在可显着增强过渡金属阳离子的结合。

  DOI：

  10.1134/s1070428014040216
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-tert-butyl tetrabutoxy calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  二聚杯芳烃的模块化合成路线：DNA主要槽结合剂的新家族。

  摘要：

  我们在这里描述了一种用脂族和杂芳族桥合成二聚苯胺/胍鎓杯[4]芳烃的一般策略。这些化合物对双链（ds）DNA表现出极高的亲和力，并通过罕见的机制起作用，即插入核酸的宽大凹槽中。 DNA-大沟-序列选择性-结合亲和力-杯芳烃-寡吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259980

文献信息

• A Novel Fluorescent Calix[4]arene Derivative with Benzimidazole Units For Selective Recognition to Fe and Cr
  作者：He Wang、Ya Feng、Jin Xue

  DOI：10.2174/157017809788681329

  日期：2009.7.1

  A novel fluorescent calix[4]arene derivative(1) with benzimidazole units as fluorophores and imino groups as ionophores at the upper rim has been synthesized in the cone conformation. Compound (1) was fully characterized by 1HNMR, 13C-NMR, IR and MS. The changes of UV-Vis spectra and fluorescent spectra upon metal ions complexation show compound (1) can selectively recognize Fe3+ and Cr3+ ions. The complexation ratio of compound (1) and Fe3+ or Cr3+ is 1:1. The association constant of compound (1) for Fe3+ was 3.4x104 and for Cr3+ was 2.8x105.

  合成了一种新型的荧光calix[4]arene衍生物（1），其上缘具有苯并咪唑单元作为荧光团和亚胺基团作为离子载体，呈锥形构象。化合物（1）通过1HNMR、13C-NMR、红外光谱和质谱进行了全面表征。金属离子络合时UV-Vis光谱和荧光光谱的变化表明，化合物（1）可以选择性地识别Fe3+和Cr3+离子。化合物（1）与Fe3+或Cr3+的络合比为1:1。化合物（1）对Fe3+的结合常数为3.4x10^4，对Cr3+的结合常数为2.8x10^5。
• Synthesis and Characterization of Novel Peptido Calixarene Dimers
  作者：Reza Zadmard、Malihe Hajiramezanali

  DOI：10.2174/15701786113109990022

  日期：2013.8.1

  Aniliniumcalix[4]arene dimers with peptide bridges to increase hydrogen bonding between amino acids and nucleic acid bases have been synthesized. Three different kinds of peptide bridges containing L-Alanine, L-Phenylalanine, and L-Tyrosine were prepared by liquid phase peptide synthesis. The dimers were characterized by NMR, MS and ESIMS spectrometry.

  合成了具有肽桥的苯胺基钙克斯[4]芳烃二聚体，以增加氨基酸与核酸碱基之间的氢键。通过液相肽合成法制备了三种不同的肽桥，分别含有L-丙氨酸、L-苯丙氨酸和L-酪氨酸。通过NMR、MS和ESI-MS光谱对二聚体进行了表征。
• Synthesis of new <i>p-tert</i>-butylcalix[4]arene-based polyammonium triazolyl amphiphiles and their binding with nucleoside phosphates
  作者：Vladimir A Burilov、Guzaliya A Fatikhova、Mariya N Dokuchaeva、Ramil I Nugmanov、Diana A Mironova、Pavel V Dorovatovskii、Victor N Khrustalev、Svetlana E Solovieva、Igor S Antipin

  DOI：10.3762/bjoc.14.173

  日期：——

  The synthesis of new calix[4]arenes adopting a cone stereoisomeric form bearing two or four azide fragments on the upper rim and water-soluble triazolyl amphiphilic receptors with two or four polyammonium headgroups via copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction has been performed for the first time. It was found that the synthesized macrocycles form stable aggregates with hydrodynamic diameters

  已经通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了新的杯芳烃[4]芳烃，其采用在上边缘带有两个或四个叠氮化物片段和具有两个或四个聚铵头基的水溶性三唑基两亲受体的圆锥立体异构形式，用于第一次。发现合成的大环化合物在水溶液中形成了稳定的聚集体，其流体动力学直径在150-200 nm之间，电动势约为+40至+60 mV。使用a和曙红Y作为染料探针，使用胶束方法测量了临界聚集浓度（CAC）值。四烷基取代的大环化合物12a，b的CAC值（均为5 µM）明显低于二烷基取代的大环化合物10a，b的CAC值（分别为790和160 µM）。大环化合物10a，b和12a的前胶束聚集体，b与染料曙红Y一起用于通过染料置换程序进行核苷酸感测。不常见的是，二取代的大环化合物10a，b比腺苷5'-三磷酸酯（ATP）更有效地结合电荷较少的腺苷5'-二磷酸酯（ADP）。阐述了一种简单的比色法，该方法基于用10b装饰的聚二乙炔囊泡进行ADP的肉眼检测，检测限为0
• MOLECULES THAT STIMULATE THE IMMUNE SYSTEM FOR TREATMENT OF DRUG ADDICTION, METHODS OF SYNTHESIS, ANTIDRUG VACCINE AND USES
  申请人：UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

  公开号：US20200385376A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  This technology relates to immune system stimulating molecules to be used in the treatment of drug addiction and abuse and their synthesis processes. These molecules have a calixarene chemical structure, preferably calix[4]arene and/or calix[8]arene, coupled to an hapten analogous to cocaine, preferably GNE and/or GNC. An anti-drug vaccine, specifically anti-cocaine, is also described using such molecules. The anti-drug vaccine can be also used to prevent fetal exposure to drugs in pregnant women who use drugs and do not wish or cannot stop their use during pregnancy.

  这项技术涉及用于治疗药物成瘾和滥用的免疫系统刺激分子及其合成过程。这些分子具有杯芳烃化学结构，最好是杯[4]芳烃和/或杯[8]芳烃，与类似于可卡因的半抗原偶联，最好是GNE和/或GNC。还描述了使用这种分子的抗药疫苗，特别是抗可卡因。这种抗药疫苗还可用于预防怀孕妇女使用药物但不希望或无法在怀孕期间停止使用时胎儿暴露于药物。
• An easy access to tetra-o-alkylated calix[4]arenes of cone conformation
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Béla Ágai、László Tôke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00401-s

  日期：1995.7

  Fully O-alkylated calix[4]arenes have been synthesized by the alkylation of p-tertbutylcalix[4]arene and its 1,3-dialkylated derivatives in liquid-liquid phase-transfer catalytic process. 1H4 and 1H2R2 could effeciently be deprotonated by aqueous NaOH (50% w/w)-toluene system and alkylated with alkyl (aralkyl, allyl) halogens in good yields affording calix[4]arene tetraethers of cone conformation.

  通过对-叔丁基杯[4]芳烃及其1,3-二烷基化衍生物在液-液相转移催化过程中的烷基化反应，可以合成出完全O-烷基化的杯[4]芳烃。1H 4和1H 2 R 2可以用NaOH（50％w / w）甲苯水溶液有效地去质子化，并用烷基（芳烷基，烯丙基）卤素进行烷基化，收率很高，得到圆锥构象的杯[4]芳烃四醚。