Methyl 2-[2-(3-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]acetate | 908373-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-[2-(3-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]acetate
• CAS: 908373-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: OYOHCWJDHJHHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(3-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-(3-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰胺 、 4-溴-3-氧代戊酸甲酯 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-[2-(3-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Synthesis and evaluation of a series of benzopyran derivatives as PPAR α/γ agonists
  作者：Juanhong Yu、Lei Tang、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.029

  日期：2008.11

  A series of benzopyran derivatives were synthesized and evaluated for PPAR alpha/gamma agonist activities. Most of the compounds exhibit reasonable PPAR alpha and PPAR gamma agonist activities. In particular, compounds 7b, 8b, 8e and 8h with remarkable PPARg EC(50) values of 0.001microM are excellent full PPAR gamma agonists with the functional potency about 130, 20 times stronger than that of leading

  合成了一系列苯并吡喃衍生物，并评估了其对PPARα/γ激动剂的活性。大多数化合物表现出合理的PPARα和PPARγ激动剂活性。特别是，具有显着的PPARg EC（50）值为0.001microM的化合物7b，8b，8e和8h是出色的全PPARγ激动剂，其功能效价分别比前导化合物5和罗格列酮强130倍，20倍。化合物7a，7c，7d和8a是双重PPARα/γ激动剂，与相应的阳性对照相比，所有化合物均具有相当或更高的PPARα/γ激动剂功效。