((2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 849412-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 849412-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: MVPCSHLEAWLWSY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基-2-吡唑啉-4-醇（4-甲氧基）衍生物的非氧化光反应

  摘要：

  合成了一系列 4-羟基或 4-甲氧基取代的 1,3,5-三芳基-2-吡唑啉，它们的结构，特别是2-吡唑啉环的 4-和 5-氢的反式取向的特点是IR、1 H NMR、13分析C NMR光谱以及单晶结构研究。为了阐明 4-羟基或 4-甲氧基取代对这些化合物的光化学行为的影响，将它们暴露在紫外线下。结果解释了非氧化性光反应的发生，即在芳构化吡唑环的形成下，4-取代基的排出和水或甲醇分子的消除。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以支持所提出的电子转移诱导光反应机制。自然键轨道 (NBO) 分析解释了从 N 1中优选的电子脱离过程-原子而不是羟基或甲氧基的氧原子。质子从所涉及的自由基阳离子物质脱离导致形成以杂环的C 5位为中心的自由基中间体。羟基或甲氧基的消除在形成C 4 -未取代的吡唑分子的情况下完成了光反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114306
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,4,7-四甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙醇 在 sodium percarbonate 、 3-(3-triacontakis(L-leucylamido)propyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚（氨基酸）催化一锅法从苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮

  摘要：

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.024

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Carbon-based solid acid: an efficient and reusable catalyst for the diastereoselective ring opening reaction of α-epoxyketones
  作者：Ali Saffar-Teluri

  DOI：10.1007/s11164-012-0979-x

  日期：2014.2

  Carbon-based solid acid efficiently catalyzes diastereoselective ring opening of α-epoxyketones in the presence of methanol to produce the corresponding α-hydroxy-β-methoxyketones in excellent yield.

  碳基固体酸在甲醇存在下可高效催化α-环氧酮的非对映选择性开环，以优异的收率生成相应的α-羟基-β-甲氧基酮。