1-(5-Methyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile | 1240487-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Methyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1240487-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: VITURYHVUNHLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Methyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到9-amino-4-methyl-12-oxo-10,11-diazatricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-8-ene-7,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氧代环烷基）-乙烷-1,1,2,2-四腈与氨水反应的不同方向

  摘要：

  环烷酮，1-（2-氧代环烷基）乙烷-1,1,2,2-四甲腈的四乙氨基乙烯加合物在室温下与氨水反应，根据环烷烃环的大小和反应条件，得到三种类型的含氮化合物杂环化合物。四氰基乙烯-环己酮加合物与20-25％的氨水反应得到10,11-二氮杂三环[5.3.2.0 1,6 ] -dodec-8-ene衍生物，而它们的七元和八元类似物被转化为吡咯并[在相似条件下的3，4- c ]-吡啶。用10-15％的氨水处理1-（2-氧代环辛基）乙烷-1,1,2,2-四甲腈导致形成2,5-二氨基-3-（2-氧代环辛基）-3 H-吡咯-3,4-二碳腈为两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040067
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(5-Methyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将4-氧代丁烷-1,1,2,2-四碳腈重排至penta，1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile部分作为一种新的供体-受体生色团受体的方法

  摘要：

  4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈的重排，得到五-1,3-二烯-1,1,3-三腈的五碳部分，同时通过引入氰基碳原子延长碳链描述了碳骨架上的原子。在乙酸铵存在下在乙酸中的重排允许合成2-（3-氰基-7a-羟基-5,6,7,7a-四氢-1 H-吲哚-2（4 H）-亚烷基）丙二腈，它们是供体-受体生色团的实际重要三氰呋喃（TCF）和三氰基吡咯（TCP）受体的结构类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.095

文献信息

• Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/c5ra01642h

  日期：——

  Non-catalytic conversion of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of water leads to the mixture of fluorescent 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles in equal proportions.

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。
• One-pot synthesis of 2-Oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、A. S. Yatsko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015080242

  日期：2015.8
• Reaction of tetracyanoethylated cyclohexanones with water in acidic medium
  作者：M. Yu. Belikov、O. V. Ershov、A. V. Eremkin、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070363210100373

  日期：2010.10
• Synthesis of diethylammonium 3,4-dicyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-olates
  作者：M. Yu. Belikov、O. V. Ershov、A. V. Eremkin、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428010040378

  日期：2010.4
• Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Oxo-4-Cyano-1,2-Dihydropyridine-3-Carboxamides
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin

  DOI：10.1007/s11094-024-03026-z

  日期：2023.11