(R)-6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione | 1160292-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione
• CAS: 1160292-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₇BrClNO₅S
• 分子量: 486.771
• InChiKey: PNTCFJGPBFWJNA-CUHOHZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(R)-6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Benzoxazine-2-Thionec-Nucleosides Via Cu(OTf)₂-Mediated Dehydrazinative β-Glycosylation

  摘要：

  A novel expeditious synthetic protocol for 1,3-benzoxazine-2-thione C-nucleosides via Cu(OTf)2-mediated dehydrazinative -glycosylation of 4-hydrazino-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones with unprotected D-ribose is reported.

  DOI：

  10.1080/15257770802458212