1,1-dihydro-2-oximino-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran | 134272-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1,1-dihydro-2-oximino-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran
• CAS: 134272-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: PFMREYGUTDLTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dihydro-2-oximino-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以34%的产率得到4-phenylnaphth<1,2-f><1,4>oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1,1-Dihydro-2-oximino-3-aryl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans

  摘要：

  A series of 1,1-dihydro-2-oximino-3-arylnaphtho[2,1-b]pyrans were synthesised in good yields by reduction of the corresponding 2-nitronaphthopyrans using Raney Nickel and hydrazine hydrate or sodium borohydride in ethanol. Further, the Beckmann rearrangement product on the oxime using phosphorous pentachloride in ether was identified as 1-cyanomethyl-2-naphthol. Whereas using sulfuric acid as the catalyst the product was characterised as 4-arylnaphth[1,2-0[1,4]oxazepine.

  DOI：

  10.3987/com-89-5029
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1,1-dihydro-2-oximino-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1,1-Dihydro-2-oximino-3-aryl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans

  摘要：

  A series of 1,1-dihydro-2-oximino-3-arylnaphtho[2,1-b]pyrans were synthesised in good yields by reduction of the corresponding 2-nitronaphthopyrans using Raney Nickel and hydrazine hydrate or sodium borohydride in ethanol. Further, the Beckmann rearrangement product on the oxime using phosphorous pentachloride in ether was identified as 1-cyanomethyl-2-naphthol. Whereas using sulfuric acid as the catalyst the product was characterised as 4-arylnaphth[1,2-0[1,4]oxazepine.

  DOI：

  10.3987/com-89-5029