ethyl 1,2-dibenzyl-3,5-dioxopyrazolidine-4-carboxylate | 111508-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dibenzyl-3,5-dioxopyrazolidine-4-carboxylate
• CAS: 111508-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: JGGUWJSLJUOUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dibenzyl-3,5-dioxopyrazolidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N,N'-dibenzylhydrazino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzylidenecarbazate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 苄基三甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 1,2-dibenzyl-3,5-dioxopyrazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of 3-substituted and 3,3-disubstituted 1,2-dialkylpyrazolidine-3,5-diones
  作者：Rongjun He、Yulin Lam

  DOI：10.1039/b802648c

  日期：——

  An efficient and regioselective procedure for the synthesis of di-, tri- and fully-substituted pyrazolidine-3,5-diones on a solid-phase format is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in this protocol. To demonstrate the versatility of this chemistry, a representative set of 25 compounds was prepared.

  本文介绍了一种在固相格式上合成二、三和全取代吡唑烷-3,5-二酮的高效和区域选择性程序。微波辐照显著提高了该方法的合成速率。为了证明这种化学方法的多功能性，制备了一组具有代表性的 25 种化合物。