4-碘苄基对甲苯基硫醚 | 100717-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-碘苄基对甲苯基硫醚
• 英文名称: 4-iodobenzyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: p-iodobenzyl p-tolyl sulfide；(4-iodo-benzyl)-p-tolyl sulfide；(4-Jod-benzyl)-p-tolyl-sulfid；1-Iodo-4-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 100717-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₃IS
• 分子量: 340.228
• InChiKey: JVZQEEPJVPVJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苄基对甲苯基硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 叔丁基过氧化氢 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以84%的产率得到(R)-4-iodobenzyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在高对映选择性钛催化的芳基苄基硫醚氧化中寻找例外

  摘要：

  在发现异丙醇钛和（S，S）-氢安息香之间存在络合物的情况下，用氢过氧化物氧化芳基苄基硫醚的对映选择性较低的几种情况之后，筛选了与H2O相关的新底物的氧化反应。给出了低ee值的结构。通过该筛选，我们确认了在氧化反应的极高立体选择性的框架内，仅残留了少量硫化物。而且，可以清楚地识别出这些例外，并且这些例外与芳基上存在的特定配位部分有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.036
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 4-甲基苯硫酚钠 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-碘苄基对甲苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  在高对映选择性钛催化的芳基苄基硫醚氧化中寻找例外

  摘要：

  在发现异丙醇钛和（S，S）-氢安息香之间存在络合物的情况下，用氢过氧化物氧化芳基苄基硫醚的对映选择性较低的几种情况之后，筛选了与H2O相关的新底物的氧化反应。给出了低ee值的结构。通过该筛选，我们确认了在氧化反应的极高立体选择性的框架内，仅残留了少量硫化物。而且，可以清楚地识别出这些例外，并且这些例外与芳基上存在的特定配位部分有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.036

文献信息

• Indium-Catalyzed Reductive Sulfid­ation of Esters by Using Thiols: An Approach to the Diverse Synthesis of Sulfides
  作者：Takahiro Miyazaki、Shinsei Kasai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201501559

  日期：2016.2

  unsymmetrical sulfides from esters and thiols in the presence of InI3 and either 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) or PhSiH3 as the reductant was developed. This protocol was applied to not only benzoic acid esters that have a methoxy, methyl, chloro, bromo, iodo, or trifluoromethyl group on the aromatic ring but also aliphatic acid esters with either aromatic or aliphatic thiols. A reaction mechanism

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. IV.—Benzyl phenyl sulphides (substituted by halogens and other groups)
  作者：R. F. Brookes、N. G. Clark、J. E. Cranham、D. Greenwood、J. R. Marshall、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090209

  日期：1958.2

  A series of benzyl phenyl sulphides substituted by halogens and other groups, together with some of the corresponding sulphoxides and sulphones, are characterized, and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius, L.) are tabulated and discussed, especially as regards the effect of substituent groups on toxicity.

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。