Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 89158-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 89158-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrF₃N₂O₁₀
• 分子量: 547.237
• InChiKey: FYCWYLMBAREHCP-WUGLTUCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  153.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰化C-（1-溴-d-糖基）杂环和1-溴-d-糖基氰化物的制备

  摘要：

  摘要乙酰化的C-（d-糖基）杂环与d-糖基氰化物与N-溴丁二酰亚胺在热四氯化碳或溴中的辐射下反应导致异头碳原子溴化。溴取代基的位置和这些产物的构象通过核磁共振光谱法确定。建立了溴化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88354-2