allyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidylyl]-(3'-5')-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]thymidine | 183378-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: allyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidylyl]-(3'-5')-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 183378-42-9
• 化学式: C₄₈H₅₃N₄O₁₆P
• 分子量: 972.94
• InChiKey: VSBNXZFGCRYHKU-OOXCEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidylyl]-(3'-5')-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]thymidine 在 四(三苯基膦)钯 二氯乙酸 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Yoshihiro; Kawai, Rie; Wakabayashi, Shigeharu, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 441 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 3 A molecular sieve 、 ethylmethyldioxirane 、 benzimidazolium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 allyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidylyl]-(3'-5')-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Ethyl(methyl)dioxirane as an Efficient Reagent for the Oxidation of Nucleoside Phosphites into Phosphates under Nonbasic Anhydrous Conditions

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient method for the oxidation of nucleoside phosphites into phosphates under nonbasic and nonaqueous conditions using commercially available ethyl(methyl)dioxirane has been developed. This oxidation is effective with both N-protected and N-unprotected strategies.

  DOI：

  10.1021/ol000364w

文献信息

• Preparation of Short Oligonucleotides via the Phosphoramidite Method Using a Tetrazole Promoter in a Catalytic Manner
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja970685b

  日期：1997.12.1

  (0.05 equiv) in the presence of molecular sieves 13X in acetonitrile (40 °C, 60 min) followed by trimethylsilyl triflate-catalyzed oxidation with bis(trimethylsilyl) peroxide in dichloromethane (40 °C, 10 min). The NPT-catalytic approach is also effective for the synthesis of longer deoxyribonucleotides such as d(5‘CTACCTGT3‘) and 2‘−5‘- or 3‘−5‘-linked ribonucleotides.

  已经开发了一种以催化方式使用四唑促进剂的简便亚磷酰胺方法，用于核苷 3'-亚磷酰胺和核苷的缩合。这种方法对于短寡核苷酸的大规模合成特别有用。例如，通过核苷 3'-N,N-二乙基亚磷酰胺（1.05 当量）和 5'-O-游离核苷（1.00 当量）与 5-( p-硝基苯基)-1H-四唑 (NPT)（0.05 当量）在分子筛存在下 13X 在乙腈中（40 °C，60 分钟），然后在二氯甲烷中用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物催化氧化（40 °C，60 分钟） C，10 分钟）。
• Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo961569e

  日期：1996.11.15
• Ethyl(methyl)dioxirane as an Efficient Reagent for the Oxidation of Nucleoside Phosphites into Phosphates under Nonbasic Anhydrous Conditions
  作者：Masanori Kataoka、Akira Hattori、Shinya Okino、Mamoru Hyodo、Mitsue Asano、Rie Kawai、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1021/ol000364w

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A convenient method for the oxidation of nucleoside phosphites into phosphates under nonbasic and nonaqueous conditions using commercially available ethyl(methyl)dioxirane has been developed. This oxidation is effective with both N-protected and N-unprotected strategies.
• Hayakawa, Yoshihiro; Kawai, Rie; Wakabayashi, Shigeharu, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 441 - 449
  作者：Hayakawa, Yoshihiro、Kawai, Rie、Wakabayashi, Shigeharu、Uchiyama, Mamoru、Noyori, Ryoji

  DOI：——

  日期：——