[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate | 183378-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 183378-48-5；183509-71-9
• 化学式: C₄₈H₅₃N₄O₁₅P
• 分子量: 956.94
• InChiKey: HFVGUXYIFJRGDZ-ZUCQLAGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基过氧化氢 、 二氯乙酸 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Yoshihiro; Kawai, Rie; Wakabayashi, Shigeharu, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 441 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961569e

文献信息

• Ethyl(methyl)dioxirane as an Efficient Reagent for the Oxidation of Nucleoside Phosphites into Phosphates under Nonbasic Anhydrous Conditions
  作者：Masanori Kataoka、Akira Hattori、Shinya Okino、Mamoru Hyodo、Mitsue Asano、Rie Kawai、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1021/ol000364w

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A convenient method for the oxidation of nucleoside phosphites into phosphates under nonbasic and nonaqueous conditions using commercially available ethyl(methyl)dioxirane has been developed. This oxidation is effective with both N-protected and N-unprotected strategies.
• Hayakawa, Yoshihiro; Kawai, Rie; Wakabayashi, Shigeharu, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 441 - 449
  作者：Hayakawa, Yoshihiro、Kawai, Rie、Wakabayashi, Shigeharu、Uchiyama, Mamoru、Noyori, Ryoji

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo961569e

  日期：1996.11.15