3-Acetyl-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-hexanone | 86953-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-hexanone
• 英文别名: 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 86953-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: IGTVMAJLZUCBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-hexanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.9%的产率得到6-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 、 乙酰丙酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以80.5%的产率得到3-Acetyl-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037

文献信息

• Synthesis and Tautomerism of Curcumin Derivatives and Related Compounds
  作者：Hiroyasu Taguchi、Daijiro Yanagisawa、Shigehiro Morikawa、Koichi Hirao、Nobuaki Shirai、Ikuo Tooyama

  DOI：10.1071/ch14464

  日期：——

  ethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (2a), related to curcumin, and thirteen 4-substituted derivatives were prepared and their keto/enol ratio in DMSO[D6] was determined by 19F NMR because the enolic form of these related curcumins had been shown to bind to amyloid plaques in the Alzheimer brain. The parent compound and the 4-ethoxycarbonyl derivative were almost 100 % in the enolic form that contains

  与姜黄素有关的1,7-双（4'-羟基-3'-三氟甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮（2a）制备了13种4-取代的衍生物，并且它们的酮/烯醇比通过19 F NMR测定DMSO [D6]中的D，因为这些相关姜黄素的烯醇形式已显示与Alzheimer脑中的淀粉样蛋白斑块结合。母体化合物和4-乙氧基羰基衍生物的烯醇形式几乎为100％，其中包含共轭的1，ta，4,6-trien-3-on-5-ol骨架。在具有4-取代的烷基的衍生物中，烯醇化减少至不同的量。尝试通过水解O-甲氧基甲基2m或O-四氢吡喃基氧基2n来制备4-羟丙基衍生物受保护的衍生物导致形成环化产品。还制备了模仿固定的烯醇形式的相关嘧啶化合物6b。
• MORI, MIWAKO;WASHIOKA, YUMIKO;URAYAMA, TAKAO;YOSHIURA, KAGARI;CHIBA, KATS+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4058-4067
  作者：MORI, MIWAKO、WASHIOKA, YUMIKO、URAYAMA, TAKAO、YOSHIURA, KAGARI、CHIBA, KATS+

  DOI：——

  日期：——