3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose | 391201-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose
• CAS: 391201-69-7
• 化学式: C₉H₁₂F₃N₃O₆S
• 分子量: 347.272
• InChiKey: OCUYDSUSTMNPLD-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose 在 15-冠醚-5 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Building a successful structural motif into sialylmimetics—cyclohexenephosphonate monoesters as pseudo-sialosides with promising inhibitory properties

  摘要：

  A variable synthesis of a new class of sialylmimetics which provides access to pseudo-sialosides containing the successful cyclohexene motif in the sialic acid mimicking part has been developed. The D- and L-xylo cyclohexenephosphonate scaffolds allow attachment of selected aglycons or aglycon mimetics via mixed phosphonate diester strategies and some target compounds thus synthesized displayed promising inhibitory properties when tested with parasitic or bacterial sialidases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.025
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-triisopropylsilyl-α-L-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7