5-amino-2-benzylisoindolin-1-one | 914646-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-benzylisoindolin-1-one
• 英文别名: 5-amino-2-benzyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 914646-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ABDUIVCAYFSSDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-benzylisoindolin-1-one 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-3-(2-benzyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)-N-hydroxyprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环酰胺/酰亚胺的异羟肟酸衍生物作为类选择性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-amino-2-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环酰胺/酰亚胺的异羟肟酸衍生物作为类选择性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.008

文献信息

• [EN] [1, 2, 4] TRIAZOLO [1, 5-A] PYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-A]PYRIDINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010184A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, joint disease, inflammation, and others.

  揭示了一种具有以下式表示的化学式的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如关节疾病、炎症等。