2-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-mannitol | 74720-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-mannitol
• 英文别名: 2-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-glucitol
• CAS: 74720-64-2；89195-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: AGCAGKZQHTUFRJ-HHKCZIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-mannitol 在 硼氘化钠 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应的立体化学。八。1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erytho-hex-2-enitol 的制备及其与一些亲核试剂的反应

  摘要：

  标题化合物由 1,5-脱水-D-葡萄糖醇通过硝基甲烷环化合成。用硼氢化钠还原该化合物，得到在 C-2 处具有轴向和赤道氘原子的饱和硝基化合物的混合物，其比例约为 2:1。另一方面，与氰化氢的反应主要产生具有甘露糖构型的加合物以及少量氰基烯烃。与偶氮酸反应生成具有葡糖和甘露糖构型的加成产物；该比率受所用溶剂的影响很大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1642
• 作为产物：
  描述：

  1,5-无水葡萄糖醇 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应的立体化学。八。1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erytho-hex-2-enitol 的制备及其与一些亲核试剂的反应

  摘要：

  标题化合物由 1,5-脱水-D-葡萄糖醇通过硝基甲烷环化合成。用硼氢化钠还原该化合物，得到在 C-2 处具有轴向和赤道氘原子的饱和硝基化合物的混合物，其比例约为 2:1。另一方面，与氰化氢的反应主要产生具有甘露糖构型的加合物以及少量氰基烯烃。与偶氮酸反应生成具有葡糖和甘露糖构型的加成产物；该比率受所用溶剂的影响很大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1642

文献信息

• Preparation of nitroalkenes from the corresponding nitroalkanes
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Eiichi Ohara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1039/c39810000261

  日期：——

  Phenylselenenyl bromide reacts with nitro-alkanes to give nitro(phenylseleno)alkanes and oxidative elimination provided nitroalkenes.

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。
• Preparation of 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-d-glucal and -d-allal and 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-d-threo-hex-2-enitol
  作者：Tohru Sakakibara、Yutaka Nomura、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88355-4

  日期：1983.12

  Abstract Oxidation of 1,5-anhydro- d -mannitol with sodium metaperiodate, followed by nitromethane cyclization and benzylidenation afforded 1,5-anhydro-3-nitrohexitol derivatives having the d - gluco , d - manno , and d - galacto configurations. Conversion of the nitro alcohols into the nitro alkenes was accompanied by double-bond migration of the nitro 2,3-alkenes to give the 1,2-unsaturated derivatives

  摘要用偏高碘酸钠氧化1,5-脱水-d-甘露醇，然后进行硝基甲烷环化和苄基化，得到具有d-葡萄糖，d-甘露糖醇和d-半乳糖构型的1,5-脱水3-硝基己糖醇衍生物。硝基醇向硝基烯烃的转化伴随着硝基2，3-烯烃的双键迁移，得到1，2-不饱和衍生物。
• Preparation of 4,6-O-benzylidene-2-C- and -3-C-p-tolylsulfonylhex-2-enopyranoside derivatives and a 2-C-p-tolylsulfonylhex-2-enitol derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Azuma Yamamoto、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80250-1

  日期：1987.11

  Abstract 4,6- O -Benzylidenehex-2-enopyranoside derivatives having a 2- C - or 3- C-p -tolylsulfonyl group were synthesized from appropriate nitro sugars by the addition of p -toluenesulfinic acid followed by elimination of nitrous acid. 1,5-Anhydro-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C-p -tolylsulfonyl- d - erythro -hex-2-enitol was similarly prepared. Methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C -

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。