<(S)-1-Benzyl-2-<(S)-2-<2-(4-tert.-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat | 132255-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: <(S)-1-Benzyl-2-<(S)-2-<2-(4-tert.-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
• 英文别名: [(2S)-1-[(2S)-2-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-2-oxoethyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132255-77-7
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₆Si
• 分子量: 581.825
• InChiKey: JKQTWNOIRFURLG-SVEHJYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-1-Benzyl-2-<(S)-2-<2-(4-tert.-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <(S)-1-Benzyl-2-<(S)-2-<2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 <(S)-1-Benzyl-2-<(S)-2-<2-(4-tert.-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208

文献信息

• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——