trifluoromethanesulfonic acid 2-phenyl-oxazol-5-yl ester | 178876-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-phenyl-oxazol-5-yl ester
• 英文别名: (2-Phenyl-1,3-oxazol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 178876-81-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₄S
• 分子量: 293.223
• InChiKey: OWWDLPSTJRRREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 trifluoromethanesulfonic acid 2-phenyl-oxazol-5-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-phenyl-5-(4-phenyl-but-1-ynyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-phenyl-oxazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r

文献信息

• Total Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：T. Ross Kelly、Fengrui Lang

  DOI：10.1021/jo960433d

  日期：1996.1.1

  Dimethyl sulfomycinamate (1), a methanolysis product from the natural antibiotic sulfomycin I, is synthesized in 11 steps (Scheme 19). The chemistry of various pyridine, thiazole, and oxazole heterocycles and their coupling reactions under palladium catalysis are examined. The key transformations in the synthesis are the selective palladium-catalyzed coupling reactions on doubly activated pyridine 62 and the condensation reaction between bromo ketone 69 and amide 28 to form the oxazole moiety 76. The first preparation of oxazole triflates is described, as are some of their chemical properties.