N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 116725-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine；benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 116725-72-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: XYOISGOTHLGAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 草酸 、 lithium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-lasubine II 的高度立体控制的四步合成

  摘要：

  通过la Z-1 R-2 dihydro-2,3 1H-pyridone-4 et la合成一部分R-MgBr、Z-Cl和甲氧基-4吡啶（Z=苄氧羰基等R=二甲氧基-3,4苯基）氯-4' 丁基-2 Z-1 R-6 哌啶酮-4

  DOI：

  10.1021/ja00230a026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 4-溴黎芦醚 、 氯甲酸苄酯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-lasubine II 的高度立体控制的四步合成

  摘要：

  通过la Z-1 R-2 dihydro-2,3 1H-pyridone-4 et la合成一部分R-MgBr、Z-Cl和甲氧基-4吡啶（Z=苄氧羰基等R=二甲氧基-3,4苯基）氯-4' 丁基-2 Z-1 R-6 哌啶酮-4

  DOI：

  10.1021/ja00230a026

文献信息

• Vinylogous Mukaiyama–Michael Reactions of Dihydropyridinones
  作者：Hui Li、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02778

  日期：2015.11.6

  An In(III)-catalyzed vinylogous addition of O-silyl vinylketene acetals to 2,3-dihydro-4-pyridinones has been developed. The method features the unprecedented employment of supersilyl groups to influence the gamma versus alpha regiochemical control of vinylogous Mukaiyama Michael (vM-Michael) reactions when gamma-substituted O-silyl vinylketene acetals are used. We also demonstrate that these reactions allow facile access to quinolizidine-based alkaloids such as deoxynupharidine and well as lasubine I and II.
• BROWN, JACK D.;FOLEY, MICHAEL A.;COMINS, DANIEL L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7445-7447
  作者：BROWN, JACK D.、FOLEY, MICHAEL A.、COMINS, DANIEL L.

  DOI：——

  日期：——