Acetic acid (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-hydroxy-chroman-5-yl ester | 101946-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-hydroxy-chroman-5-yl ester
• CAS: 101946-95-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: LMLYBEDOFQBWGZ-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-hydroxy-chroman-5-yl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3R,4S)-2-(4-Hydroxy-phenyl)-4-methoxy-chroman-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.

  摘要：

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3134
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-hydroxy-chroman-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.

  摘要：

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3134