5-amino-2-phenoxypyridine hydrochloride | 1181458-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-2-phenoxypyridine hydrochloride
• 英文别名: 6-Phenoxypyridin-3-amine;hydrochloride
• CAS: 1181458-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O*ClH
• 分子量: 222.674
• InChiKey: LJUZHCOPIHQIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟磺酰基苯磺酰氯 、 5-amino-2-phenoxypyridine hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到C₁₇H₁₃FN₂O₅S₂
  参考文献：
  名称：

  （氯磺酰基）苯磺酰基氟化物—组合化学的多功能构建基块：共价抑制剂库的设计，合成和评估

  摘要：

  描述了（氯磺酰基）苯磺酰氟的多克合成。在平行合成条件下，实现了这些构件在磺酰氯官能团上的选择性修饰。结果表明，反应范围包括使用（杂）芳族和贫电子的脂族胺（例如氨基腈）。通过制备潜在用作共价片段的磺酰氟文库证明了该方法的实用性，这是通过计算机模拟和针对胰蛋白酶作为模型酶的体外筛选相结合来证明的。结果，鉴定了几种抑制剂，其活性与已知抑制剂相当。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00130
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-苯氧基吡啶 在 palladium charcoal 作用下， 生成 5-amino-2-phenoxypyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity

  摘要：

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05780482A1

文献信息

• CONDENSED 4-AMINOPYRIDINES WITH ANTIRHEUMATIC ACTIVITY
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0705260A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5780482A
  申请人：——

  公开号：US5780482A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] CONDENSED 4-AMINOPYRIDINES WITH ANTIRHEUMATIC ACTIVITY<br/>[FR] 4-AMINOPYRIDINES CONDENSEES A ACTIVITE ANTIRHUMATISMALE
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995000511A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which one of A or B represents N and the other represents N or C-R3; R1 represents hydrogen, halo, alky1, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or carbamoylalkenyl; R2 represents hydrogen, alkyl, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R3 represents hydrogen or alkyl; R4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, cyano, benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, alkyl, carboxy, alkylthio or carbamoyl; R5 represents hydrogen or alkyl; R9 represents hydrogen or alkyl; R10 represents phenyl, pyridyl or pyrimidinyl substituted by OR6 and optionally further substituted wherein R6 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl, alicyclic hydrocarbon, phenyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl or pyridyl; or when R10 represents phenyl, OR6 represents a monosaccharide group or a disaccharide group; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare them are also disclosed.(FR) Composés de la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; formule dans laquelle A ou B représente N et l'élément restant représente N ou C-R3; R1 représente hydrogène, halo, alkyle, hydroxy, carboxyalcényle, alcoxycarbonylalcényle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonylalkyle, alcoxy, alkyle halogéné, carboxy, alcoxycarbonyle, alcanoylamino ou carbamoylalcényle; R2 représente hydrogène, alkyle, halo, alcoxy, hydroxy, alcanoyloxy ou phénoxy; R3 représente hydrogène ou alkyle; R4 représente hydrogène, halo, alcoxycarbonyle, cyano, benzyloxycarbonyle, alcanoyle, benzoyle, alkyle, carboxy, alkylthio, ou carbamoyle; R5 représente hydrogène ou alkyle; R9 représente hydrogène ou alkyle; R10 représente phényle, pyridyle ou pyrimidinyle substitué par OR, et éventuellement substitué par d'autres éléments, R6 représentant hydrogène, alkyle, alcoxycarbonyle ou carbamoyle, hydrocarbone alicyclique, phényle, cycloalylalkyle, arylalkyle ou pyridyle; ou, lorsque R10 représente phényle, OR6 représente un groupe monosaccharide ou disaccharide. Ces composés sont des agents antirhumatismaux. Des compositions contenant ces composés et des procédés de préparation sont également décrits.
• Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05780482A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which one of A or B represents N and the other represents N or C--R.sub.3 ; R.sub.1 represents hydrogen, halo, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or carbamoylalkenyl; R.sub.2 represents hydrogen, alkyl, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, cyano, benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, alkyl, carboxy, alkylthio or carbamoyl; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; R.sub.10 represents phenyl, pyridyl or pyrimidinyl substituted by OR.sub.6 and optionally further substituted wherein R.sub.6 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl, alicyclic hydrocarbon, phenyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl or pyridyl; or when R.sub.10 represents phenyl, OR.sub.6 represents a monosaccharide group or a disaccharide group; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare them are also disclosed.

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• (Chlorosulfonyl)benzenesulfonyl Fluorides—Versatile Building Blocks for Combinatorial Chemistry: Design, Synthesis and Evaluation of a Covalent Inhibitor Library
  作者：Kateryna A. Tolmachova、Yurii S. Moroz、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Petro Borysko、Sergey Zozulya、Anastasia Gryniukova、Andrey V. Bogolubsky、Sergey Pipko、Pavel K. Mykhailiuk、Volodymyr S. Brovarets、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00130

  日期：2018.11.12

  Multigram synthesis of (chlorosulfonyl)benzenesulfonyl fluorides is described. Selective modification of these building blocks at the sulfonyl chloride function under parallel synthesis conditions is achieved. It is shown that the reaction scope includes the use of (hetero)aromatic and electron-poor aliphatic amines (e.g., amino nitriles). Utility of the method is demonstrated by preparation of the

  描述了（氯磺酰基）苯磺酰氟的多克合成。在平行合成条件下，实现了这些构件在磺酰氯官能团上的选择性修饰。结果表明，反应范围包括使用（杂）芳族和贫电子的脂族胺（例如氨基腈）。通过制备潜在用作共价片段的磺酰氟文库证明了该方法的实用性，这是通过计算机模拟和针对胰蛋白酶作为模型酶的体外筛选相结合来证明的。结果，鉴定了几种抑制剂，其活性与已知抑制剂相当。