Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3R,4R,5R,6S)-4,6,7-trihydroxy-3,5-dimethyl-hept-1-enyl ester | 218167-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3R,4R,5R,6S)-4,6,7-trihydroxy-3,5-dimethyl-hept-1-enyl ester
• CAS: 218167-42-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅
• 分子量: 317.426
• InChiKey: AZBSNVPUUBAFQA-SPJUVRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3R,4R,5R,6S)-4,6,7-trihydroxy-3,5-dimethyl-hept-1-enyl ester 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(R)-3-[(4R,5R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or γ-Lactol

  摘要：

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1872
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3R,4R,5R,6S)-4,6,7-trihydroxy-3,5-dimethyl-hept-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or γ-Lactol

  摘要：

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1872