(E)-diethyl-2-(4-acetyl-aryl)vinylphosphonate | 1191468-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-diethyl-2-(4-acetyl-aryl)vinylphosphonate
• 英文别名: (E)-diethyl 2-(4-acetylphenyl)vinylphosphonate；1-[4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1191468-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: UOFREHFCAMOWIZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-diethyl-2-(4-acetyl-aryl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  负载钯催化剂催化Heck反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯

  摘要：

  通过固体物质（[Pd（NH 3）4 ] / NaY，Pd / C，PdO / SiO 2）催化的芳基或杂芳基卤化物通过直接Heck偶合反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯为：报告。优化反应条件后（1.3摩尔％[的Pd（NH 3）4 ] /的NaY，DMF，K 2 CO 3，110-140℃），各种芳基和杂芳基卤化物在从事此反应导致在所有情况下，以良好高产。有趣的是，当使用活化的芳基溴化物时，钯的负载量可降低至仅0.25mol％。虽然偶合芳基碘化物时具有很高的活性（即仅需要0.15 mol％），但PdO / SiO 2当考虑使用芳基溴化物时，发现该催化剂无活性。对这种催化材料的深入研究表明，在芳基溴化物的情况下，不就地还原催化剂前体可防止与后者发生交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.08.037

文献信息

• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonate by the Heck reaction catalysed by supported palladium catalysts
  作者：Jinane Tarabay、Walid Al-Maksoud、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Swamy Prakash、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.037

  日期：2010.11

  Interestingly, when using activated aryl bromides the palladium loading could be lowered to only 0.25 mol%. While highly active when coupling aryl iodides (i.e. only 0.15 mol% required), the PdO/SiO2 catalyst was found to be inactive when considering aryl bromides. Deep study of this catalytic material revealed that in the case of aryl bromides, absence of in situ reduction of the catalyst precursor prevents

  通过固体物质（[Pd（NH 3）4 ] / NaY，Pd / C，PdO / SiO 2）催化的芳基或杂芳基卤化物通过直接Heck偶合反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯为：报告。优化反应条件后（1.3摩尔％[的Pd（NH 3）4 ] /的NaY，DMF，K 2 CO 3，110-140℃），各种芳基和杂芳基卤化物在从事此反应导致在所有情况下，以良好高产。有趣的是，当使用活化的芳基溴化物时，钯的负载量可降低至仅0.25mol％。虽然偶合芳基碘化物时具有很高的活性（即仅需要0.15 mol％），但PdO / SiO 2当考虑使用芳基溴化物时，发现该催化剂无活性。对这种催化材料的深入研究表明，在芳基溴化物的情况下，不就地还原催化剂前体可防止与后者发生交叉偶联反应。
• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates by the Heck reaction catalysed by well-defined palladium complexes
  作者：Walid Al-Maksoud、Julien Mesnager、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

  日期：2009.9

  Pd-catalysed procedures for the direct Heck arylation of diethyl vinylphosphonate with various aryl or heteroaryl halides toward the synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates are reported. Several homogeneous catalytic systems (i.e. Herrmann palladacycle, Nolan (NHC)-palladium catalyst, Pd(OAc)2/PPh3) were used and compared within the study. High conversions and selectivities were achieved under

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。
• Heck-Matsuda reaction utilizing in-situ generated palladium on aluminum phosphate
  作者：Therese Stern、Sandra Heyde (née Lucks)、Heiko Brunner

  DOI：10.4314/bcse.v36i2.15

  日期：——

  ABSTRACT. Pd on AlPO4-catalyst was prepared by a one-pot process using Pd(OAc)2 and AlPO4 in methanol as solvent. The synthesized catalyst was used in the monoarylation of olefins via the Heck-Matsuda reaction. Several functionalized arylvinylphosphonates, cinnamic derivatives and benzalacetones could be obtained in good to excellent yields.   KEY WORDS: Arylvinylphosphonates, Benzalacetones, Cinnamic derivatives, Palladium on Aluminum phosphate, Kinetic studies   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2022, 36(2), 423-432.                                                                DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.15                                                      

  摘要：使用Pd（OAc）2和AlPO4在甲醇中作为溶剂的一锅法过程制备了Pd on AlPO4催化剂。合成的催化剂用于通过Heck-Matsuda反应的单芳基化反应中。可以获得多种官能团修饰的芳基乙烯基膦酸酯、肉桂衍生物和苯甲酮，并且收率良好至优良。 关键词：芳基乙烯基膦酸酯，苯甲酮，肉桂衍生物，磷酸铝钯，动力学研究。《埃塞俄比亚化学学会会报》2022年，36（2），423-432。DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.15
• Palladium Complexes with N,<scp>O‐Bidentate</scp> Ligands Based on <scp><i>N</i>‐Oxide</scp> Units from Cyclic Secondary Amines: Synthesis and Catalytic Application in <scp>Mizoroki‐Heck</scp> Reaction
  作者：Xuefeng Jia、Yanyan Wen、Changhui He、Xianqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300375

  日期：2024.2

  ions were presented as counter anions in complex II. But the palladium(II) center of IV was coordinated by nitrogen and oxygen atoms from one ligand (L4) as well as two chlorine atoms, which exhibited the nearly square-planar geometry. The study on catalytic properties of palladium complexes revealed that complex II exhibited high activity superior to the other complexes. The coupling reactions of

  钯催化的 Mizoroki-Heck 反应是构建 C sp2 –C sp2键的强大而有效的方法。本文轻松合成了四种基于环状仲胺N-氧化物单元的带有 N,O-二齿配体 ( L 1 - L 4 ) 的钯配合物 ( I — IV ) ，并成功应用于芳基溴与电子的 Mizoroki-Heck 反应-缺乏的烯烃。X射线衍射分析表明II的钯(II)原子具有扭曲的正方形平面几何形状，并且由来自两个配体( L 2 )的氮和氧原子进行四配位。配合物II中存在两个游离氯离子作为抗衡阴离子。但IV的钯(II)中心由一个配体( L 4 )的氮原子和氧原子以及两个氯原子配位，呈现出接近正方形的平面几何形状。对钯配合物催化性能的研究表明，配合物II表现出优于其他配合物的高活性。一系列芳基溴和烯烃衍生物的偶联反应在2-5 mol%钯配合物II存在下进行，以良好至优异的产率得到所需产物。该方法具有官能团相容性好、产率高、