(2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 258348-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 258348-57-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 320.502
• InChiKey: ZUPUMOUHDJLEQS-NTASLKFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到methyl yersinioside B
  参考文献：
  名称：

  甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02039-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-ethanone 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(2R,3S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02039-0