[3-(4-Methoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phosphonic acid diethyl ester | 16417-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-Methoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 16417-06-4
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: FQJZXHHJDQNWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 γ-松油烯 、 potassium ethyl xanthogenate 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到[3-(4-Methoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亲核有机催化剂光化学生成酰基和氨基甲酰基自由基：其应用和机理。

  摘要：

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。

  DOI：

  10.1039/d0sc02313b

文献信息

• SYNTHESIS OF DIETHYL 3-ARYL-3-OXOPROPYLPHOSPHONATES
  作者：Jen-Wen Yu、Steve K. Huang

  DOI：10.1080/00304949709355187

  日期：1997.4
• ELECTRONIC EFFECT OF SUBSTITUENTS AND MECHANISM ON THE FORMATION OF DIETHYL 3-OXO-3-ARYLPROPYL PHOSPHONATES
  作者：Jen-Wen Yu、Chien-Keun Chong、Steve K. Huang

  DOI：10.1080/10426509708043563

  日期：1997.7.1

  The reaction of aryl P-chloroethyl ketones with triethyl phosphite to give gamma-ketophosphonates was studied kinetically. This reaction follows a second order overall and involves a carbonyl group-assisted (CGA) initializing step, followed by a stereoselective pathway to gamma-ketophosphonates. A linear Hammett plot reveals that the rho value is 1.51 (r=0.994), and the transition state is accelerated by the para- halogen on the phenyl group. The results confirm the two-stage mechanism and rule out an S-N(2) mechanism being responsible for the formation of diethyl 3-oxo-3-arylpropyl phosphonates 3.
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。