3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 1426243-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: diisopropyl 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate；dipropan-2-yl 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1426243-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₅
• 分子量: 312.286
• InChiKey: QKNWRTFGHBVUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式-1-羟基-1-(三氟甲基)-3-氨基环丁烷盐酸盐的中间体及制备方法和应用

  摘要：

  本发明首次公开了一种合成反式‑1‑羟基‑1‑(三氟甲基)‑3‑氨基‑环丁烷盐酸盐的关键中间体及其制备方法和应用，包括以下步骤：以3‑羟基‑3‑(三氟甲基)环丁烷‑1,1‑二羧酸二异丙酯(化合物II)为原料，先通过羟基保护；二酯基双水解后脱羧；再经过Curtius重排得到反式(trans‑)构型与顺式(cis‑)构型的比例为78.3∶21.7，高选择性合成得到反式(trans‑)构型化合物I，通过结晶分离得到反式构型的化合物I；再脱保护基制得反式‑1‑羟基‑1‑(三氟甲基)‑3‑氨基环丁烷盐酸盐(化合物VIII)。

  公开号：

  CN109988070B
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷-1,1-二羧酸,二异丙酯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  用19F NMR标记取代肽中的极性氨基酸：丝氨酸和苏氨酸的CF3取代类似物

  摘要：

  刚性和极性：使用环丁烷支架设计适合替换肽中丝氨酸/苏氨酸残基的第一个极性不扰动的刚性CF 3取代氨基酸（图片左）。该氨基酸模仿丝氨酸和苏氨酸的几何结构，结构和功能，但与之相反，它可通过固态19 F NMR光谱用于含膜活性Ser / Thr肽的结构研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201208069

文献信息

• Two Scalable Syntheses of 3-(Trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic Acid
  作者：Zhiguo J. Song、Ji Qi、Marion H. Emmert、Jinxing Wang、Xuezhi Yang、Dong Xiao

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00422

  日期：2021.1.15

  Two efficient synthetic methods for preparation of 3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid are reported starting from readily available 4-oxocyclobutane precursors. These cyclobutanones can be converted to their CF3 carbinols upon treatment with TMSCF3 and a fluoride source. The bis-carboxylate system 9 was deoxygenated by treatment of Bu3SnH and provided desired compound 1 upon decarboxylation

  从容易获得的4-氧代环丁烷前体开始，报道了两种用于制备3-（三氟甲基）环丁烷-1-羧酸的有效合成方法。这些环丁酮可以在用TMSCF 3和氟化物源处理后转化为CF 3甲醇。通过Bu 3 SnH的处理使双羧酸酯体系9脱氧，并在脱羧后提供所需的化合物1。在单羧酸盐体系15中，可以有效地消除三氟甲磺酸盐；随后的氢化，得到顺式- 1。
• [EN] ΡΡΑRγ MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE ΡΡΑRγ ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MANGEMENT CO LTD

  公开号：WO2022099144A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Disclosed herein are novel PPARy modulators of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same, in particular for the treatment of cancers.

  本文公开了一种新型的PPARy调节剂，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐，包含它们的制药组合物，以及使用它们的方法，特别是用于治疗癌症的方法。
• Practical and General Alcohol Deoxygenation Protocol
  作者：Oliver P. Williams、Alyah F. Chmiel、Myriam Mikhael、Desiree M. Bates、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202300178

  日期：——

  A new protocol for alcohol deoxygenation that functions across a wide range of alcohol structures is reported. This approach combines the reductive potency of carbon dioxide radical anion with acidic additives to promote the kinetically slow C(sp3)−O bond cleavage.

  据报道，一种新的醇脱氧方案可在多种醇结构中发挥作用。这种方法将二氧化碳自由基阴离子的还原能力与酸性添加剂相结合，以促进动力学上缓慢的 C(sp 3 )−O 键裂解。