(2S,3R)-2-methyl-1-((4R,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-ol | 1013652-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-1-((4R,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-ol
• CAS: 1013652-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: ZWXLSGCSPLHIQK-FMCLSXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-1-((4R,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-2-methyl-1-((4R,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成（+）-ordordin，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus的雄性产生的聚集信息素

  摘要：

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.051
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-methylpentyl)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-2-methyl-1-((4R,6R)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成（+）-ordordin，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus的雄性产生的聚集信息素

  摘要：

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.051