(2R,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester | 88302-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R)-2,3-epoxy-4,5-isopropylidenedioxypentanoate
• CAS: 88302-93-6；99773-60-1；128189-37-7；131726-15-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QWBNGAZAJPGIJB-GRQBKTHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 O,O'-isopropylidene D-glycerinaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (4R)-4,5-O-isopropylidene-3-keto-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸甲酯与23-异亚丙基-D-甘油醛的反应。在合成2-脱氧-D-醛酸和2-脱氧-γD-醛酸内酯中的立体选择性。

  摘要：

  修改了23 - O-异亚丙基-D-甘油醛与重氮乙酸酯的反应。在没有催化剂的情况下，（3S 4R）和（3R 4R）-45 - O-异亚丙基-2-2-重氮-345-三羟基戊酸酯（4a和4b）是高立体选择性反应中的新产物和主要产物（84:16） ）。这些产物容易地转化成相应的2-脱氧-3-ulsonsonates（3）2-脱氧γ-醛糖酸酯（6 7和8）和2-脱氧-γD-醛糖内酯（9和10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87898-4