methyl 3-benzylamino-4-methylpentanoate | 608127-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzylamino-4-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl 3-(benzylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 608127-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: IERRFRAHEYDEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzylamino-4-methylpentanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (R)-(-)-N-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-benzyl)amino-4-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-benzylamino-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k

文献信息

• Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20050170473A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I): wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted-β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。
• PROCESS FOR PRODUCING EITHER OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTER OR OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1493819A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I):    wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明公开了一种工艺，该工艺包括选择性地水解由式（I）代表的 N-取代β-氨基酸烷基酯或 N-取代 2-高哌啶酸酯的外消旋混合物中的一种对映体： 其中 Ar、R1、R2、R3、R4 和 R5 与说明书中定义的相同、 在水解酶存在下，生成光学活性（(R)或(S)）-N-取代的 β-氨基酸或光学活性（(R)或(S)）-N-取代的由式（II）代表的 2-高代联哌醇酸： 并同时得到未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 β-氨基酸烷基酯或未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 2-高代联哌羧酸酯，由式(III)代表： 其立体绝对构型与式 (II) 所代表化合物的立体绝对构型相反。
• US7449325B2
  申请人：——

  公开号：US7449325B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• FUSED CYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：[en]JACOBIO PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：WO2024120433A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The invention relates to fused cyclic compounds, a composition containing the same and the use thereof.
• An Allyltitanium Derived from Acrolein 1,2-Dicyclohexylethylene Acetal and (η²-propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂ as a Chiral Propionaldehyde Homoenolate Equivalent that Reacts with Imines with Excellent Stereoselectivity. An Efficient and Practical Access to Optically Active γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Xin Teng、Shintaro Fujii、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja004140k

  日期：2001.4.1

  reaction of 2 derived from (S,S)- or (R,R)-3 provided syn- and anti-5n in a ratio of 55:45 or 0:100, respectively. Meanwhile, the stereochemistry of the product in the reaction of 2 with beta-silyloxyimine 4o was controlled mainly by 2. Thus, the reaction of beta-silyloxyimine 14 with 2 derived from 1 and (R,R)-3 afforded gamma-silyloxyimine 15 with 92% diastereoselectivity, from which 4-amino-6-hydroxypentadecanal

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的