6α-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-en-4β-oic acid | 127268-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6α-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-en-4β-oic acid
• 英文别名: (1R,3aR,6R,6aR)-6-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylic acid
• CAS: 127268-81-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: INXAWRVVSGGLJF-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-en-4β-oic acid 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 氢气 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  某些碳环前环素前体的合成

  摘要：

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89508-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7R,10R)-2-oxatricyclo[5.2.1.04,10]dec-5-en-3-one 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRD, C. W.;BUTLER, H. I.;COFFEE, E. C. J.;JAMES, L. M.;SCHMIDL, B. W. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5655-5666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of bicarbocyclic dideoxynucleosides as potential antiviral agents
  作者：Qi Chao、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01137-4

  日期：1997.2

  Two novel classes of bicarbocyclic dideoxynucleosides have been synthesized for antiviral studies. The key intermediates, 9 and 23, synthesized in multiple steps from readily available monocyclic or bicyclic precursors, were coupled with the desired heterocyclic bases to afford, after further elaboration, the corresponding bicarbocyclic dideoxynucleosides. The structure and stereochemistry of the tosylate intermediates and the target bicarbocyclic dideoxynucleosides were confirmed by extensive H-1 and C-13 NMR studies including COSY, NOESY, DEFT, and selective INEPT experiments. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• BIRD, C. W.;BUTLER, H. I.;COFFEE, E. C. J.;JAMES, L. M.;SCHMIDL, B. W. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5655-5666
  作者：BIRD, C. W.、BUTLER, H. I.、COFFEE, E. C. J.、JAMES, L. M.、SCHMIDL, B. W. C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some carbaprostacyclin precursors
  作者：C.W. Bird、H.I. Butler、E.C.J. Coffee、L.M. James、B.W.C. Schmidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89508-9

  日期：1989.1

  8-diene-3/gb-ol, which has previously been resolved, a series of transformations are described which provide access to a variety of chiral intermediates for the synthesis of carbaprostacyclin and prostaglandin derivatives. Amongst these precursors are 8-acetoxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene, 8-acetoxybicyclo[3.3.0]octane-2-carboxaldehyde and a deoxyCorey lactone derivative.

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。