N-(L-脯氨酰)-beta-丙氨酸 | 112558-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: N-(L-脯氨酰)-beta-丙氨酸
• 英文名称: L-prolyl-β-alanine
• 英文别名: H-Pro-βAla-OH；L-Pro-β-Ala；N-L-prolyl-β-alanine；N-L-Prolyl-β-alanin；(S)-3-(Pyrrolidine-2-carboxamido)propanoic acid；3-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 112558-45-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: PALCOTPJCVREEI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(L-脯氨酰)-beta-丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[[(2S)-1-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl-β-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(L-脯氨酰)-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  醛的轻度有机催化α-甲基化†

  摘要：

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。

  DOI：

  10.1021/jo052529q
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 在 N-(L-脯氨酰)-beta-丙氨酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-丙烯-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  醛的轻度有机催化α-甲基化†

  摘要：

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。

  DOI：

  10.1021/jo052529q

文献信息

• Syntheses and properties of dipeptides containing .GAMMA.-aminobutyric acid or its analogues at the C-terminal.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1249

  日期：——

  Twelve dipeptides (1-12) containing y-aminobutyric acid (GABA : H-γAbu-OH : 37) at the C-terminal were synthesized. Another six dipeptides (13-18) containing GABA analogues such as γ-amino-β-hydroxybutyric acid [GABOB : H-γAbu (2OH) -OH : 38], β-alanine (39) and ε-aminocapric acid (EACA : εAcp : 40) at the C-terminal were also synthesized. Their properties are presented, together with preliminary findings on the immuno-crossreactivity with antiserum against GABA.

  十二种含有γ-氨基丁酸（GABA：H-γAbu-OH：37）在C末端的双肽（1-12）被合成。另外六种含有GABA类似物，如γ-氨基-β-羟基丁酸[GABOB：H-γAbu（2OH）-OH：38]、β-丙氨酸（39）和ε-氨基壬酸（EACA：εAcp：40）在C末端的双肽（13-18）也被合成。它们的性质被呈现，同时还有与针对GABA的抗血清的免疫交叉反应性的初步发现。
• Neuman; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 97,108
  作者：Neuman、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Migliardi, Archivio di Scienze Biologiche, 1941, vol. 27, p. 327,332
  作者：Migliardi

  DOI：——

  日期：——