2,4-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclobutane-1-carboxamide | 1453491-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclobutane-1-carboxamide
• 英文别名: 2,4-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclobutanecarboxamide
• CAS: 1453491-69-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: XIEQQOCEFOVTKE-FIDNPTQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  633.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2,4-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的通过双C-H活化直二芳基化：辅助计算机辅助立体选择性钯催化的访问三取代环丁烷支架有三个相邻的立体中心和ALL- CIS立体化学

  摘要：

  辅助辅助Pd催化的高度非对映双C-H活化和亚甲基（SP的C直接双-芳基化3）-H cyclobutanecarboxamides的键和若干新颖的合成三取代环丁烷支架具有清一色顺式立体化学被报告。对各种助剂和反应条件进行了广泛的筛选，以牢固地建立实现环丁烷甲酰胺的单或双CH芳基化所需的优化反应条件。由助剂如8-氨基喹啉，2-（甲硫基）苯胺和N '，N制备的辅助连接的环丁烷甲酰胺15a，15g和15h发现'-二甲基乙烷-1,2-二胺经历了有效的直接双芳基化。N-（喹啉-8-基）环丁烷甲酰胺15a与一当量或更多的芳基碘化物经Pd催化的芳基化反应，得到相应的双芳基化环丁烷甲酰胺16a - y。尽管如此，的Pd催化的芳基化部15a与仅0.5当量的芳基碘的13A，13B，13E，和13米，选择性地得到相应的monoarylated cyclobutanecarboxamides 17A - 17D。P

  DOI：

  10.1021/jo4019733

文献信息

• Multicomponent reaction comprising one-pot installation of bidentate directing group and Pd(II)-catalyzed direct β-arylation of C(sp3) H bond of aliphatic and alicyclic carboxamides
  作者：Sruthi Mohan、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.010

  日期：2016.9

  To demonstrate the efficiency of the process, various bidentate directing auxiliaries were used and 8-Aminoquinoline was found to be the best directing group for accomplishing the one-pot Pd(II)-catalyzed, sp3 CH activation and β-arylation of aliphatic/alicyclic carboxamides. A variety of aliphatic/alicyclic acid chlorides and aryl iodides were used as the substrates and several β-CH arylated carboxamide

  在本文中，我们报告了一种分步经济的一锅多组分反应方案，该方案包括安装双齿指导基团（辅助），然后进行Pd（II）催化的sp 3 C H活化和各种脂肪族/脂环族酰胺的β-芳基化。因此，在Pd（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3添加剂存在下，脂族/脂环族酰氯，指导辅助剂的双齿（例如8-氨基喹啉）和芳基碘化物的混合物直接得到相应的产物。 β-CH芳基化N-（喹啉-8-基）羧酰胺衍生物。为了证明该方法的效率，使用了各种双齿定向助剂，发现8-氨基喹啉是完成一锅Pd（II）催化，sp 3 C H活化和脂族β-芳基化的最佳定向基团。/脂环族酰胺。多种脂族/脂环族酰氯和芳基碘化物被用作底物，并通过多组分反应策略以中等至高收率合成了几种β-CH芳基化羧酰胺衍生物。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis
  作者：Will R. Gutekunst、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo4027148

  日期：2014.3.21

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.