N^α-(tert-butoxycarbonyl)-C-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-L-tyrosine benzyl ester | 239806-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-C-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-L-tyrosine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[4-[[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 239806-25-8
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₉
• 分子量: 581.663
• InChiKey: LZJAADOPFMIVTC-XFTNXAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-C-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-L-tyrosine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.42h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  C-糖基酪氨酸。合成并掺入C-糖肽。

  摘要：

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。

  DOI：

  10.1021/jo990253e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-C-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-L-tyrosine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-糖基酪氨酸。合成并掺入C-糖肽。

  摘要：

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。

  DOI：

  10.1021/jo990253e