ethyl,4-cyano-2-(4-pyridyl)butanoate | 126651-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl,4-cyano-2-(4-pyridyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-cyano-2-pyridin-4-ylbutanoate
• CAS: 126651-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ROQROKTWGFUXKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl,4-cyano-2-(4-pyridyl)butanoate 在 platinum(IV) oxide 、 Ra-Ni 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-piperidinyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶乙酸乙酯 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到ethyl,4-cyano-2-(4-pyridyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of racemic pyridoglutethimide and its resolution using chiral stationary phase HPLC

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89128-6