(3aR,4R,6R,6aS)-4-Allyl-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 83160-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aS)-4-Allyl-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aR)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 83160-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: UURFURJVLPXKJT-NZISVWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aS)-4-Allyl-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 borontrifluoride tetrahydrofuran 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糖体系中N-自由基促进的分子内氢原子转移合成氧杂氮杂螺二环

  摘要：

  通过的反应所产生的氮中心基团Ñ -phosphoramidate或N-氨腈，连接到三-或四亚甲基系绳从C-1碳水化合物，与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）扩展和碘可经历区域选择性-和立体选择性分子内氢原子转移（HAT）反应以提供四个不同的oxa-azaspiro双环系统：1-oxa-6-azaspiro [4.4]壬烷，1-oxa-6-azaspiro [4.5]癸烷，6-oxa-1- azaspiro [4.5]癸烷和1-oxa-7-azaspiro [5.5]十一烷。提出了串联的1，5-或1，6-HAT-氧化-亲核环化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.049
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-4-chloro-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 、 烯丙基三丁基锡 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KECK, G. E.;YATES, J. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5829-5831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One electron C-C bond forming reactions allylstannanes: Scope and limitations
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、John B. Yates、Michael R. Wiley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97185-6

  日期：1985.1
• Carbon-carbon bond formation via the reaction of trialkylallylstannanes with organic halides
  作者：Gary E. Keck、John B. Yates

  DOI：10.1021/ja00385a066

  日期：1982.10