3-methyl-1-(p-tolyl) pent-4-en-1-one | 1589514-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tolyl) pent-4-en-1-one
• CAS: 1589514-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZJTVDXTVXJJUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 对甲基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-methyl-1-(p-tolyl) pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-烯基酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种γ‑烯基酮的制备方法，以苯乙酮、1,3‑丁二烯为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，可以以高收率、高区域选择性得到目标产物。本发明具有高原子经济性、高区域选择性、高收率等优势，可实现廉价基础的有机化学品1，3‑丁二烯到高附加值γ‑烯基酮的高效转化，采用廉价的催化剂，不仅使反应条件更中性温和，也使实验操作更为安全简单。本发明合成的γ‑烯基酮是一种很有用的合成中间体，通过一系列的转化可以得到一系列药物分子前体或关键中间体，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110776407A

文献信息

• Expanding the horizon of intermolecular trapping of in situ generated α-oxo gold carbenes: efficient oxidative union of allylic sulfides and terminal alkynes via C–C bond formation
  作者：Jiabin Li、Kegong Ji、Renhua Zheng、Jonathan Nelson、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00739e

  日期：——

  phosphine as the ligand to gold(I), the alpha-oxo gold carbenes generated in situ via gold-catalyzed intermolecular oxidation of terminal alkynes were effectively trapped by various allylic sulfides, resulting in the formation of alpha-aryl(alkyl)thio-gamma,delta-unsaturated ketones upon facile [2,3]sigmatropic rearrangements.

  使用新的 P,S-双齿膦作为金 (I) 的配体，通过金催化末端炔的分子间氧化原位生成的 α-氧代金卡宾被各种烯丙基硫化物有效捕获，从而形成 α -芳基（烷基）硫代-γ，δ-不饱和酮，易于 [2,3] σ 重排。
• Water-Accelerated Nickel-Catalyzed α-Crotylation of Simple Ketones with 1,3-Butadiene under pH and Redox-Neutral Conditions
  作者：Tiantian Chen、Haijian Yang、Yang Yang、Guangbin Dong、Dong Xing

  DOI：10.1021/acscatal.0c00019

  日期：2020.4.3

  We report a nickel/NHC-catalyzed branched-selective acrotylation of simple ketones using 1,3-butadiene as the alkylation agent. This reaction is regioselective and operated under pH and redox-neutral conditions. Water was used as the sole additive, which significantly accelerates the transformation.