1-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylthiourea | 59849-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 4-methoxy-N-(phenyl-thiocarbamoyl)-benzamide；N-(4-methoxy-benzoyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Methoxy-benzoyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Phenyl-N'-anisoyl-thioharnstoff；Anissaeure-(ω-phenyl-thioureid)；N-(4-Methoxybenzoyl)-N'-phenylthiourea；4-methoxy-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 59849-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: ZBRKECUPIBHSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylthiourea 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-N-[4-amino-5-cyano-6-oxo-1-phenyl-1H-indeno[1,2-d][1,3]thiazepin-2(6H)-ylidene]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基-N'-芳基硫脲对2-（1,3-二氧代-1H-茚满-2（3H）-亚烷基）丙二腈的选择性。（Z）-N-（（E）-4-氨基-1-芳基-5-氰基-6-氧代-1H-茚并[1,2-d] [1,3]-噻唑啉-2（ 6H）-亚烷基）-4-芳基酰胺的抗肿瘤和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳酰基-N'-芳基硫脲与2-（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈之间的反应以茚并[1,2- d ] [1,3]噻嗪类化合物的产率为70-85％。讨论了产品形成的机理。一些产品显示出有效的抗肿瘤和抗氧化活性。结果表明，化合物indenothiazepine衍生物显示出高抑制的Hep-G2细胞的细胞生长的与未处理的对照细胞的生长相比较，如从它们的低IC结束50值21.73μ中号。另一方面，两种茚并硫氮杂derivatives衍生物具有有效的抗氧化活性，SC 50值分别为62.5 m M和87.4 m M， 分别。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.344
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 1-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes

  摘要：

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。

  DOI：

  10.1039/b102029n

文献信息

• Design, syntheses and evaluation of benzoylthioureas as urease inhibitors of agricultural interest
  作者：Tiago O. Brito、Aline X. Souza、Yane C. C. Mota、Vinicius S. S. Morais、Leandro T. de Souza、Ângelo de Fátima、Fernando Macedo、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1039/c5ra07886e

  日期：——

  Urea is one of the most used nitrogen fertilizers worldwide.

  尿素是全球使用最广泛的氮肥之一。
• An Efficient Synthesis of Thiazolidine-4-ones with Antitumor and Antioxidant Activities
  作者：Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma、Mohamed F. Radwan、Mohamed Ramadan、Amira M. Gamal-Eldeen

  DOI：10.1002/jhe.641

  日期：2012.7

  triphenylphosphine at −5°C led to (Z)‐methyl 2‐[(Z)‐2‐(4‐aroylimino)‐4‐oxo‐3‐aryl‐1,3‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates in good yields. The mechanism is discussed. X‐ray structure analysis of one thiazolidine derivative is described. Antitumor and antioxidant activities have been investigated. One derivative of 1,3‐thiazolidine showed moderate antiproliferative in vitro activity against hepatocellular carcinoma Hep‐G2

  3-芳酰基-1-芳基硫脲与二氯甲烷中的2-丁炔酸二甲酯在二氯甲烷中反应，并在-5°C下被三苯膦催化，生成（Z）-甲基2-[[（Z）-2-（4-芳基氨基）]-4 [-氧代-3-芳基-1,3-噻唑烷酮-5-亚萘基]乙酸酯的收率很高。讨论了该机制。描述了一种噻唑烷衍生物的X射线结构分析。已经研究了抗肿瘤和抗氧化活性。1,3-噻唑烷的一种衍生物在体外对肝细胞癌Hep-G2表现出中等的抗增殖活性，而另一种1,3-噻唑烷与抗坏血酸相比具有有效的抗氧化活性。
• Reactions of aroylthioureas with acetylenic esters and dibenzoyl ethylene. Selectivity towards the formation of new 1,3-thiazines
  作者：Ashraf A Aly、Essam K. Ahmed、Khalad M. El-Mokadam

  DOI：10.1002/jhet.5570440630

  日期：2007.11

  A series of 1,3-thiazines has been synthesized by the reactions of N-aroylsubstituted thioureas with ethyl propiolate, dimethyl but-2-ynedioate and (E)-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione. The reaction of antipyrinylphenyl thiourea with π-deficient acetylenic reagents did not afford the corresponding 1,3-thiazines, whereas pyrrolo-pyrazolopyrimidines were obtained.

  通过N-芳酰基取代的硫脲与丙酸乙酯，丁-2-炔基二甲酯和（E）-1,4-二苯基-丁-2-烯-1,4-的反应合成了一系列1,3-噻嗪dione。抗吡啶基苯基硫脲与π不足的炔属试剂的反应未得到相应的1,3-噻嗪，而获得了吡咯并吡唑并嘧啶。
• SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED-2-ACYLIMINO-4-THIAZOLIDONES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Ling Liu

  DOI：10.1080/00304940409355386

  日期：2004.4

  efficient heating source for organic synthesis, was recognized in the mid-1980s. Since then, numerous reactions with dramatically enhanced reaction rates have been disclosed,7 including the synthesis of thiazolidones.8 In view of the importance of thiazolidones and the advantages of microwave-induced reactions, it was thought worthwhile to attempt to synthesize the title compounds using microwave technique

  噻唑烷酮引起了医学界的极大兴趣，并推动了制药和农业化学工业中用作抗炎剂的广泛研究，“抗惊厥药？杀真菌剂：除草剂 4 和杀螨剂。~ 然而，由于仅进行了少量尝试来研究 3-取代-2酰基亚氨基4噻唑烷酮的合成方法，因此研究这些反应的范围和改进被认为是有用的。微波作为一种有效的有机合成加热源的应用在 80 年代中期得到了认可。从那时起，已经公开了许多反应速率显着提高的反应，7 包括噻唑烷酮的合成。 8 鉴于噻唑烷酮的重要性和微波诱导反应的优势，尝试使用微波技术合成标题化合物被认为是值得的。我们在此报告了在微波辐射下 3-取代-2-酰基亚氨基-4-噻唑烷酮 2 和 3-取代-2-酰基亚氨基-5-羧甲基4-噻唑烷酮 3 的快速制备。3-苯基-2-苯甲酰-4-噻唑烷酮 2 之前通过在 KOWDMF 系统中将 N-苯甲酰-N'-苯基硫脲与氯乙酸乙酯加热 3 小时以中等产率 (67%) 合成。6 我们最初的
• Accelerators for two part curable compositions
  申请人：Henkel Corporation

  公开号：US10590311B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Benzoylthiourea or benzoylthiourethane derivatives as cure accelerators for two part curable compositions are provided.

  提供了苯甲酰硫脲或苯甲酰硫脲衍生物作为双组分固化组合物的固化促进剂。