6-hydroxyhept-2-enenitrile | 1415260-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxyhept-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-6-hydroxyhept-2-enenitrile
• CAS: 1415260-48-8
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: UVGYIXGHFUOBFR-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基四氢呋喃-2-醇 、 氰甲基三苯基氯化磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-hydroxyhept-2-enenitrile 、 6-hydroxyhept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与受体取代的碳-碳双键的加成

  摘要：

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.083

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>trans</i>-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies
  作者：Sajjad Ali、Henrique Milanezi、Tânia M. F. Alves、Cláudio Francisco Tormena、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00575

  日期：2018.8.3

  straightforward protocol integrating a sustainable approach for the synthesis of new 2,5-trans-THF nitrile derivatives enabling an easy diversification of its side chain scaffolds is described. The reaction tolerated different aromatic and alkyl substituents, affording the corresponding 2,5-trans-THFs in high diastereoselectivity. A detailed mechanistic study using DFT calculation reveals details of the ligand-exchange

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。