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TBS-2,3-dihydromigrastatin | 760988-66-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
TBS-2,3-dihydromigrastatin
英文别名
——
TBS-2,3-dihydromigrastatin化学式
CAS
760988-66-7
化学式
C33H55NO7Si
mdl
——
分子量
605.888
InChiKey
PZFGXAHCPNYTDA-IXGVYIRUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.44
  • 重原子数:
    42.0
  • 可旋转键数:
    9.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.76
  • 拓扑面积:
    108.0
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    7.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    TBS-2,3-dihydromigrastatin氟化氢吡啶 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 15.0h, 以81%的产率得到2,3-dihydromigrastatin
    参考文献:
    名称:
    Migrastatin 家族:通过化学合成发现有效的细胞迁移抑制剂
    摘要:
    (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成,这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成,然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后,大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成(DTS)的力量,制备了一系列其他方式无法获得的类似物,并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明,当天然基序被大大简化时,活性显着增加,大环内酯 45 和 48,以及大环内酰胺
    DOI:
    10.1021/ja048779q
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Migrastatin 家族:通过化学合成发现有效的细胞迁移抑制剂
    摘要:
    (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成,这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成,然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后,大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成(DTS)的力量,制备了一系列其他方式无法获得的类似物,并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明,当天然基序被大大简化时,活性显着增加,大环内酯 45 和 48,以及大环内酰胺
    DOI:
    10.1021/ja048779q
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文献信息

  • [EN] MIGRASTATIN ANALOG COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUBSTANCES ANALOGUES A LA MIGRASTATINE ET LEURS UTILISATIONS
    申请人:CORNELL RES FOUNDATION INC
    公开号:WO2004087672A1
    公开(公告)日:2004-10-14
    In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R1-R6, Ra-RC, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.
    在一方面,本发明提供了包含式(I)化合物的治疗有效量的药物组合物,其中R1-R6,Ra-RC,Q,Y1,Y2和n如本文所述定义,该组合物为用于向受试者给药而配制成,剂量为约0.1 mg/kg至约50 mg/kg体重。在另一方面,本发明提供了一种治疗受试者乳腺癌转移的方法,包括向需要治疗的受试者给药治疗有效量的上述创新组合物以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
  • [EN] MIGRASTATIN ANALOGS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE MIGRASTATINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
    申请人:SLOAN KETTERING INST CANCER
    公开号:WO2006001967A3
    公开(公告)日:2006-07-27
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