(3aS,7S,7aS)-6-Benzyl-7-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-1,5-dioxa-3,6-diaza-inden-2-one | 537704-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7S,7aS)-6-Benzyl-7-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-1,5-dioxa-3,6-diaza-inden-2-one
• CAS: 537704-03-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: OQOIAXAMDQUMKD-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aS)-6-Benzyl-7-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-1,5-dioxa-3,6-diaza-inden-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以34%的产率得到(4S,5S)-5-[(S)-Benzylamino-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Amino Polyols and Pyrrolidine Derivatives from 5-Bromo-1,2-oxazin-4-ones

  摘要：

  对 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 syn-1 和 anti-1 进行非对映选择性亲电溴化反应后，分别得到 5-溴-1,2-恶嗪-4-酮 2a 和 3a。 还原生成的 1,2-恶嗪-4-酮 4 和 6 可转化为不对映纯的氨基和亚氨基糖衍生物。溴官能团的亲核取代反应产生了氨基取代的 1,2-噁嗪 10。它们被转化为二氨基取代的糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37121
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4'S)-5-azido-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazin-4-one 在 水 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3aS,7S,7aS)-6-Benzyl-7-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-1,5-dioxa-3,6-diaza-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Amino Polyols and Pyrrolidine Derivatives from 5-Bromo-1,2-oxazin-4-ones

  摘要：

  对 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 syn-1 和 anti-1 进行非对映选择性亲电溴化反应后，分别得到 5-溴-1,2-恶嗪-4-酮 2a 和 3a。 还原生成的 1,2-恶嗪-4-酮 4 和 6 可转化为不对映纯的氨基和亚氨基糖衍生物。溴官能团的亲核取代反应产生了氨基取代的 1,2-噁嗪 10。它们被转化为二氨基取代的糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37121