ethyl (2E,4E,8S,9S,10R)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-10,11-(isopropylidenedioxy)-2,4-undecadienoate | 199471-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,8S,9S,10R)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-10,11-(isopropylidenedioxy)-2,4-undecadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,8S,9S)-9-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethylnona-2,4-dienoate
• CAS: 199471-63-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₈
• 分子量: 430.539
• InChiKey: XHCYLBHOZOVPSP-HLDPZALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,8S,9S,10R)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-10,11-(isopropylidenedioxy)-2,4-undecadienoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 2,4,6-三甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,3S,6S,9S,10S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-9-(dimethoxymethyl)-5,5-dimethyl-12-oxatricyclo[8.3.0.0^1,6]tridec-7-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥E的全合成，一种新颖的生物诱人的drimane倍半萜

  摘要：

  首次完成了（-）-小荆芥E的全合成，这是生物学上令人着迷的小荆芥AD的共同骨架。全合成的关键步骤是构建八氢萘核心结构的立体选择性分子内Diels-Alder反应。我们作为天然对映异构体形式的总合成建立了抗生素尚未解决的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01631-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6S,7S,8R)-6,7-bis(methoxymethoxy)-4,4-dimethyl-8,9-(isopropylidenedioxy)-2-nonen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E,8S,9S,10R)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-10,11-(isopropylidenedioxy)-2,4-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate

  摘要：

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5796

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mniopetal E, a Novel Biologically Intriguing Drimane Sesquiterpenoid
  作者：Yoshikazu Suzuki、Ryoko Nishimaki、Makoto Ishikawa、Takeshi Murata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo001004p

  日期：2000.12.1

  We have achieved the total synthesis of (-)-mniopetal E, a drimane sesquiterpenoid which inhibits the reverse transcriptase of human immunodeficiency virus (HIV)-1. Our enantiospecific total synthesis of this target molecule in naturally occurring form commenced with a known 2,3-anhydro-D-arabinitol derivative, which was prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation strategy. The key steps of

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，
• Total synthesis of (−)-mniopetal E, a novel biologically intriguing drimane sesquiterpenoid
  作者：Yoshikazu Suzuki、Ryoko Nishimaki、Makoto Ishikawa、Takeshi Murata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01631-7

  日期：1999.10

  Total synthesis of (−)-mniopetal E, the common skeleton of the biologically intriguing mniopetals A-D, was accomplished for the first time. The key step of the total synthesis was stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction for construction of the octahydronaphthalene core structure. Our total synthesis as natural enantiomeric form established the unsettled absolute stereochemistry of the antibiotic

  首次完成了（-）-小荆芥E的全合成，这是生物学上令人着迷的小荆芥AD的共同骨架。全合成的关键步骤是构建八氢萘核心结构的立体选择性分子内Diels-Alder反应。我们作为天然对映异构体形式的总合成建立了抗生素尚未解决的绝对立体化学。
• Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate
  作者：Takeshi Murata、Makoto Ishikawa、Ryoko Nishimaki、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1055/s-1997-5796

  日期：1997.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of an enantiomerically pure butenolide tethering a diene unit, prepared from D-mannitol, provides two endo-cycloadducts in a ratio of 2.4:1. The major adduct possesses a tricyclic core structure with correct stereochemistry for total synthesis of novel driman-type sesquiterpenoid antibiotic mniopetals.

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。