1-bromo-1,2,3-trideoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-1-ynitol | 448944-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-1,2,3-trideoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-1-ynitol
• 英文别名: [(1S)-4-bromo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 448944-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 363.367
• InChiKey: AAYIFQLLWIXFMD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-bromo-1,2,3-trideoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-1-ynitol 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3-deoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成α-酮酸酯的有效方法

  摘要：

  从末端炔烃经溴化和氧化，可分两步轻松轻松地以高收率制备α-酮酸酯。该策略为合成具有α-酮酸部分的生物学上重要的天然产物提供了一种通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00290-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trideoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-1-ynitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到1-bromo-1,2,3-trideoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a

文献信息

• An efficient method for synthesis of α-keto acid esters from terminal alkynes
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00290-3

  日期：2002.3

  α-Keto acid esters can be easily prepared in high yields in two steps from terminal alkynes via bromination and oxidation. This strategy provides a versatile access to the synthesis of biologically important natural products with an α-keto acid moiety.

  从末端炔烃经溴化和氧化，可分两步轻松轻松地以高收率制备α-酮酸酯。该策略为合成具有α-酮酸部分的生物学上重要的天然产物提供了一种通用途径。
• A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)
  作者：Ke-Gang Liu、Shou-Gang Hu、Yikang Wu、Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b205047a

  日期：2002.8.8

  Based on the oxidation of corresponding terminal alkynes to α-keto esters, DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) in its pyranose form and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid) in its protected pyranose–furanose mixture form were efficiently synthesized. These terminal alkynes were in turn obtained by C1- or C3-homologation of corresponding protected sugars, respectively. Along with the application of this strategy, the syntheses of two C6-ulosonic acids, 3-deoxy-D-erythro-hex-2-ulosonic acid and 3-deoxy-L-erythro-hex-2-ulosonic acid in their protected pyranose form, were also described.

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。