2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-1-phenylethanone | 439663-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 439663-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₁
• 分子量: 444.436
• InChiKey: XKYQWQOYMNJZRT-BEOCHTIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳糖 、 二苯甲酰基甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从未保护的醛糖中有效合成芳基酮β-C-糖苷。

  摘要：

  NaHCO（3）在共溶剂EtOH和H（2）O（4：1）微波辐射下，NaHCO（3）催化的未保护醛糖和二苯甲酰甲烷之间的缩合以更高的收率得到芳基酮β-C-糖苷6b-i（从50％到C与以前的常规方法相比，C-葡糖苷6b可提供高达99％的C-葡萄糖苷6g）和更好的异头选择性（β-构型> 95％），且反应时间更短（90分钟）。该方法为制备高价值的酮β-C-糖苷的现有方法提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.027

文献信息

• C-Glycosidation of Unprotected Di- and Trisaccharide Aldopyranoses with Ketones Using Pyrrolidine-Boric Acid Catalysis
  作者：Sherida Johnson、Avik Kumar Bagdi、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00340

  日期：2018.4.20

  trisaccharide aldopyranoses with various ketones is reported. The reactions were performed using catalyst systems composed of pyrrolidine and boric acid under mild conditions. Carbohydrates used for the C-glycosidation included lactose, maltose, cellobiose, 3′-sialyllactose, 6′-sialyllactose, and maltotriose. Using ketones with functional groups, C-glycosides ketones bearing the functional groups were obtained

  C-糖苷衍生物存在于药物，糖缀合物，探针和其他功能分子中。因此，未保护的碳水化合物的C-糖基化是令人关注的。这里报道了未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖与各种酮的C-糖基化反应的发展。使用由吡咯烷和硼酸组成的催化剂体系在温和条件下进行反应。用于C-糖基化的碳水化合物包括乳糖，麦芽糖，纤维二糖，3'-唾液乳糖，6'-唾液乳糖和麦芽三糖。使用具有官能团的酮，得到带有官能团的C-糖苷酮。吡咯烷硼酸的催化条件并未改变碳水化合物的非C–C键形成位置的立体化学，并导致形成具有高非对映选择性的C-糖苷化产物。对于吡咯烷-硼酸催化下的碳水化合物的C-糖基化，醛糖吡喃糖反应的6-位的羟基对于提供产物是必需的。我们的分析表明，碳水化合物与吡咯烷形成亚胺离子，而硼酸则在催化过程中推动C-C键形成，从而与碳水化合物形成B-O共价键。
• [EN] OLIGOSACCHARIDE C-GLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-GLYCOSIDES OLIGOSACCHARIDIQUES
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2019182087A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides a novel process for preparing an oligosaccharide C-glycoside derivative of formula I, comprising reacting a compound of formula II with compound of formula III in the presence of at least one primary or secondary amine and at least one additive [in the formulae, the substituents are as defined herein], and novel oligosaccharide C-glycoside derivatives that can be prepared using the process.

  本发明提供了一种制备公式I的寡糖C-糖苷衍生物的新型方法，包括在至少一种一级或二级胺和至少一种添加剂的存在下，将公式II的化合物与公式III的化合物反应[在公式中，取代基如在此定义]，以及可以使用该方法制备的新型寡糖C-糖苷衍生物。
• OLIGOSACCHARIDE C-GLYCOSIDE DERIVATIVES
  申请人：OKINAWA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORPORATION

  公开号：US20210017211A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides a novel process for preparing an oligosaccharide C-glycoside derivative of formula I, comprising reacting a compound of formula II with compound of formula III in the presence of at least one primary or secondary amine and at least one additive [in the formulae, the substituents are as defined herein], and novel oligosaccharide C-glycoside derivatives that can be prepared using the process.