2-[3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-chromen-4-one | 20046-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,7,3',4'-tetra-p-tosyloxy-flavon
• CAS: 20046-06-4
• 化学式: C₄₃H₃₄O₁₅S₄
• 分子量: 918.998
• InChiKey: ONCVRPLARQXHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  223.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-[3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。

  公开号：

  CN104557891B