2-methyl-8-phenoxyimidazo<1,2-a>pyridine | 96428-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-8-phenoxyimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-8-phenoxyimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 96428-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: NSINJVIYMIPUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-phenoxyimidazo<1,2-a>pyridine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-ethyl-5-(2-methyl-8-phenoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙基吡啶-2-羧酰胺衍生物的发现，作为口服活性γ-分泌酶调节剂的新型支架。

  摘要：

  γ-分泌酶调节剂（GSMs）是有前途的疾病治疗药物，可用于治疗阿尔茨海默氏病，因为它们可以选择性地降低致病性淀粉样β42（Aβ42）的水平。在这里，我们报告发现作为GSM的口服活性N-乙基吡啶-2-羧酰胺衍生物的发现。5- [8-（苄氧基）-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基] -2-乙基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮氯化氢的异吲哚啉酮部分（用吡啶甲酸酰胺部分代替1a）。苄基的优化显着改善了GSM活性和小鼠微粒体的稳定性。5- {8-[（[[1,1'-联苯] -4-基）甲氧基] -2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基} -N-乙基吡啶-2-甲酰胺氯化氢（ 1v）在不抑制CYP3A4的情况下，在培养细胞中有效降低Aβ42水平，IC50值为0.091 µM。而且，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115132
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-methyl-8-phenoxyimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1
• Imidazo[1,2-A]pyridines and use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04450164A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  This invention relates to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  本发明涉及一种咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其在治疗消化性溃疡疾病中有用。
• Imidazo(1,2-a)pyridines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0033094B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• KAMINSKI, JAMES J.;HILBERT, JAMES M.;PRAMANIK, B. N.;SOLOMON, DANIEL M.;C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2031-2046
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、HILBERT, JAMES M.、PRAMANIK, B. N.、SOLOMON, DANIEL M.、C+

  DOI：——

  日期：——
• US4450164A
  申请人：——

  公开号：US4450164A

  公开（公告）日：1984-05-22