1H-咪唑-5-乙酸,1-(苯基甲基)-,盐酸盐 | 179025-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-5-乙酸,1-(苯基甲基)-,盐酸盐
• 英文名称: 1-phenylmethyl-5-imidazoleacetic acid hydrochloride
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-1H-imidazol-5-ylacetic acid hydrochloride；2-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)acetic acid hydrochloride；2-(3-benzylimidazol-4-yl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 179025-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD28063749
• 分子量: 252.7
• InChiKey: RLPVWSYERJWSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-5-乙酸,1-(苯基甲基)-,盐酸盐 、 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-8-(1-methylpropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrazine 、 三氟乙酸 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-8-(1-methylpropyl)-7-(1-oxo-2-(1-(phenylmethyl)-imidazol-5-yl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Prenyl transferase inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP1382607B1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl-5-imidazoleacetic acid trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1H-咪唑-5-乙酸,1-(苯基甲基)-,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Prenyl transferase inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP1382607B1

文献信息

• THIOL-FREE INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783517A2

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5652257A
  申请人：——

  公开号：US5652257A

  公开（公告）日：1997-07-29
• [EN] THIOL-FREE INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFERASE DE PROTEINES FARNESYLEES EXEMPTS DE THIOL
  申请人：——

  公开号：WO1996010034A2

  公开（公告）日：1996-04-04

  [EN] The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit the farnesylation of Ras. Furthermore, these CAAX analogs differ from those previously described as inhibitors of Ras farnesyl transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.
  [FR] L'invention porte sur des analogues du motif CAAX de la protéine Ras modifiés in vivo par farnésylation. Lesdits analogues, qui inhibent la farnésylation de la Ras, diffèrent par ailleurs de ceux précédemment décrits comme inhibiteurs de la Ras farnésyle transférase en ce qu'ils ne présentent pas de fraction thiol. Cette absence de thiol offre des avantages uniques en matière d'amélioration du comportement pharmacocinétique chez les animaux, de prévention des réactions chimiques liées aux thiols telles que la rapidité de l'auto-oxydation, la formation de bisulfures avec les thiols endogènes et une toxicité systémique réduite. L'invention porte également sur des compositions chimiothérapeutiques contenant les susdits inhibiteurs et sur leur procédé d'obtention.