methyl 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-9-phenyl-7-oxo-(E,E)-2,8-nonadienoate | 396649-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-9-phenyl-7-oxo-(E,E)-2,8-nonadienoate
• 英文别名: methyl (2E,8E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-oxo-9-phenylnona-2,8-dienoate
• CAS: 396649-87-9
• 化学式: C₃₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 512.721
• InChiKey: NXJTVJDGQCXVMK-GRSWGFJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-9-phenyl-7-oxo-(E,E)-2,8-nonadienoate 在 [Ph₃PCuH]6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (rel-1S,2R,6S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-oxo-6-(phenylmethyl)cyclohex-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过7-氧代-2,8-链二烯基酯的还原环化反应构建取代的环己酮。

  摘要：

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。

  DOI：

  10.1021/ol0169325
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,6-dimethoxy-2-oxo-hexylphosphonate 在 lithium tetrafluoroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-9-phenyl-7-oxo-(E,E)-2,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过7-氧代-2,8-链二烯基酯的还原环化反应构建取代的环己酮。

  摘要：

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。

  DOI：

  10.1021/ol0169325

文献信息

• Construction of Substituted Cyclohexanones by Reductive Cyclization of 7-Oxo-2,8-alkadienyl Esters
  作者：Theodore M. Kamenecka、Larry E. Overman、Sylvie K. Ly Sakata

  DOI：10.1021/ol0169325

  日期：2002.1.1

  8-alkadienyl esters upon reaction with triphenylphosphinecopper hydride hexamer stereoselectively yields substituted cyclohexanones having a cis relationship of carbon side chains at C2 and C3. This cyclohexanone construction is particularly useful for preparing 4-alkoxy- or 4-siloxy-2,3-disubstituted cyclohexanones, in which instance stereoselection is > or = 20:1.

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。