3-methylbutyrylferrocene | 12512-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylbutyrylferrocene
• 英文别名: 4-methylvalerylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-3-methylbutan-1-one;iron(2+)
• CAS: 12512-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₈FeO
• 分子量: 270.154
• InChiKey: VBNCGYTVGFEUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbutyrylferrocene 在 3,3-diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ferrocenyl-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  合成用于不对称催化的Josiphos家族配体铜配合物的新衍生物†

  摘要：

  已经制备了一系列含有Josiphos家族的手性二茂铁基二膦配体的新的铜配合物。这些配合物已经在格氏试剂到烯酮和芳族酮的催化不对称1,2-加成中进行了研究。配体的电子和空间特性的变化对格氏试剂对α- H-取代的烯酮的区域和对映体选择性产生积极影响，其中叔酸在二芳基膦部分中引入了丁基取代基。铜配合物也成功地用于格氏试剂对烯酸酯的催化不对称共轭加成中。与线性配体rev-Josiphos相比，线性格氏试剂的催化不对称加成没有观察到对映选择性的提高。

  DOI：

  10.1039/c4cy00180j
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 异戊酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-methylbutyrylferrocene
  参考文献：
  名称：

  合成用于不对称催化的Josiphos家族配体铜配合物的新衍生物†

  摘要：

  已经制备了一系列含有Josiphos家族的手性二茂铁基二膦配体的新的铜配合物。这些配合物已经在格氏试剂到烯酮和芳族酮的催化不对称1,2-加成中进行了研究。配体的电子和空间特性的变化对格氏试剂对α- H-取代的烯酮的区域和对映体选择性产生积极影响，其中叔酸在二芳基膦部分中引入了丁基取代基。铜配合物也成功地用于格氏试剂对烯酸酯的催化不对称共轭加成中。与线性配体rev-Josiphos相比，线性格氏试剂的催化不对称加成没有观察到对映选择性的提高。

  DOI：

  10.1039/c4cy00180j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ferrocenyl Ketones: A Synthetic Method for Chiral Ferrocenyl Alcohols
  作者：Bin Lu、Qun Wang、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01548

  日期：2015.10.2

  Highly effective asymmetric hydrogenation of various ferrocenyl ketones, including aliphatic ferrocenyl ketones as well as the more challenging aryl ferrocenyl ketones, was realized in the presence of a Ru/diphosphine/diamine bifunctional catalytic system. Excellent enantioselectivities (up to 99.8% ee) and activities (S/C = 5000) could be obtained. These asymmetric hydrogenations provided a convenient and

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。