2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-amine | 1172581-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-amine
• 英文别名: 8-Amino-2-(benzimidazol-2-yl)quinoline；2-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-8-amine
• CAS: 1172581-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: TZMQQQDSRLELMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-amine 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.1%的产率得到N-methyl-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives

  摘要：

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。

  DOI：

  10.1039/b822441b
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 邻苯二胺 在 sulfur 作用下， 反应 12.0h， 以34.3%的产率得到2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives

  摘要：

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。

  DOI：

  10.1039/b822441b

文献信息

• Zinc 2-((2-(benzoimidazol-2-yl)quinolin-8-ylimino)methyl)phenolates: Synthesis, characterization and photoluminescence behavior
  作者：Longlong Li、Xian Zhang、Wenjuan Zhang、Wen Li、Wen-Hua Sun、Carl Redshaw

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.106

  日期：2014.1

  geometry. The UV-Vis absorption and fluorescence spectra of the organic compounds and their zinc complexes were measured and investigated in various solvents such as methanol, THF, dichloromethane, and toluene; significant influences by solvents were observed on their luminescent properties; red-shifts for the zinc complexes were clearly observed in comparison to the free organic compounds.

  合成并充分表征了一系列2-（2-（1-H-苯并咪唑-2-基）喹啉-8-亚氨基甲基）苯酚衍生物及其锌配合物（C1-C5）。代表性络合物C2的分子结构通过单晶X射线衍射测定，其揭示了锌与四齿配体和与金属结合的甲醇五配位，从而提供了扭曲的方锥几何形状。在各种溶剂（例如甲醇，THF，二氯甲烷和甲苯）中测量并研究了有机化合物及其锌配合物的UV-Vis吸收和荧光光谱。观察到溶剂对它们的发光性能的显着影响；与游离有机化合物相比，锌配合物的红移清晰可见。
• Synthesis and characterization of organoaluminum compounds containing quinolin-8-amine derivatives and their catalytic behaviour for ring-opening polymerization of ε-caprolactone
  作者：Miao Shen、Wenjuan Zhang、Kotohiro Nomura、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/b910155a

  日期：——

  Treatment of N-aryl-2-methylquinolin-8-amines (L1–L3) with one equivalent AlMe3 or AlEt3 afforded dialkyl aluminum compounds (C1–C5), whereas the stoichiometric reaction of 2-((2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-ylimino)methyl)phenols (L4–L6) with either AlMe3 or AlEt3 produced monoalkyl aluminum compounds (C6–C10). All the organoaluminum compounds were characterized by 1H, 13C NMR and elemental analysis, and the molecular structures of representative compounds were confirmed by X-ray crystallography. With bidentate ligands, compounds C1 and C3 showed tetrahedron geometry around Al center, while compound C7 has a distorted square pyramidal geometry around Al center with the framework comprising the tetradentate ligand. The dialkyl aluminum compounds (C1–C5) performed high catalytic activities towards the ring opening polymerization (ROP) of ε-caprolactone (ε-CL), in parallel, the monoalkyl aluminum compounds (C6–C10) showed negative results for the polymerization of ε-CL. In the presence or absence of benzyl alcohol (BnOH), the four-coordination aluminum compounds (C1–C5) are both highly active towards the ring opening polymerization (ROP) of ε-caprolactone with resulting high conversation of ε-caprolactone and polymers with high molecular weight. In the presence of one equivalent of BnOH, polymerization of ε-caprolactone proceeded in a living manner and molecular weights of the obtained poly(ε-caprolactone)s could be precisely controlled by adapting the reaction conditions.

  用一当量的 AlMe3 或 AlEt3 处理 N-芳基-2-甲基喹啉-8-胺 (L1→L3) 得到二烷基铝化合物 (C1→C5)，而 2-((2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-亚氨基)甲基)苯酚(L4→L6)与AlMe3或AlEt3生成单烷基铝化合物(C6→C10)。所有有机铝化合物均通过1H、13C NMR和元素分析进行​​了表征，并通过X射线晶体学证实了代表性化合物的分子结构。对于双齿配体，化合物C1和C3在Al中心周围呈现四面体几何形状，而化合物C7在Al中心周围具有扭曲的方锥体几何形状，其框架包含四齿配体。二烷基铝化合物 (C1–C5) 对 ε-己内酯 (γ-CL) 的开环聚合 (ROP) 具有较高的催化活性，同时，单烷基铝化合物 (C6–C10) 对γ-CL 的聚合。在存在或不存在苯甲醇 (BnOH) 的情况下，四配位铝化合物 (C1–C5) 对 ε-己内酯的开环聚合 (ROP) 均具有很高的活性，从而导致 ε-己内酯和聚合物的高转化率具有高分子量。在一当量的 BnOH 存在下，ε-己内酯的聚合反应以活泼的方式进行，并且通过调整反应条件可以精确控制所得聚（ε-己内酯）的分子量。