Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-oxiranylmethyl ester | 166115-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: (3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 166115-23-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: ZTAGTVLBXXGDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-oxiranylmethyl ester 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,5R)-1-Benzenesulfonyl-4,4-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯基砜和环氧甲磺酸酯一锅法合成环烷烃衍生物

  摘要：

  提出了使用烯丙基苯基砜和环氧甲磺酸酯的阴离子一锅法合成环烷烃衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00728-6
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯基砜和环氧甲磺酸酯一锅法合成环烷烃衍生物

  摘要：

  提出了使用烯丙基苯基砜和环氧甲磺酸酯的阴离子一锅法合成环烷烃衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00728-6

文献信息

• Synthesis of vinyl sulfide analogs of 2,3-oxidosqualene and their inhibition of 2,3-oxidosqualene lanosterol-cyclases
  作者：Yi Feng Zheng、Dharmpal S. Dodd、Allan C. Oehlschlager、Peter G. Hartman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00213-r

  日期：1995.5

  aldehydes. Mixtures of syn and anti α-hydroxydiphenylphosphine adducts were separated by chromatography and the syn isomers were transformed to the E-vinyl sulfides. Both (6E)-5- and (18E)-20-thia-2,3-OS inhibited OSC from Candida albicans (IC50 = 47 and 0.2 μM, respectively) and rat liver (IC50 = 7.7 and 0.32 μM, respectively). Their activities were compared with those of previously synthesized (6E)-8-

  所有反式（6 E）-5-，（10 E）-9- ，（14 E）-16-和（18 E）-20-thia-2,3-oxidOSqualenes的合成，作为2,3-oxidOSqualene的抑制剂报道了-羊毛甾醇环化酶（OSC）。为了模拟2，3-氧化角鲨烯（2,3-OS）的自然几何形状，我们需要E-乙烯基硫化物，它是通过将硫取代的Wittig-Horner试剂（α-硫代萜烯基二苯基膦氧化物）与适当的醛缩合而制备的。通过色谱法分离出顺式和反式α-羟基二苯基膦加合物的混合物，并将顺式异构体转化为E-乙烯基硫化物。两者（6 E基）-5-和（18 Ë）-20-硫杂-2,3- OS抑制OSC从白色假丝酵母（IC 50 = 47和0.2 μ分别用M，）和大鼠肝（IC 50 = 7.7和0.32 μ分别男， ）。将它们的活性与先前合成的（6 E）-8-和（14 E）-13-thia-2,3-OSs（IC 50